Benzoic acid (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-4-methyl-cyclopentyl ester | 99474-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-4-methyl-cyclopentyl ester
• CAS: 99474-65-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: MUPDDXJBVDOXCR-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-4-methyl-cyclopentyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌素的不对称全合成研究。C环片段的立体选择性构建

  摘要：

  描述了以12个步骤（总产率为24％）从易于获得的4-枯基氧基-2-环戊烯醇立体化学构建三氯噻吩的C环片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89245-x
• 作为产物：
  描述：

  4-cumyloxy-2-cyclopentenone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3S,4S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,4-dihydroxy-4-methyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  毛霉菌素的不对称全合成研究。C环片段的立体选择性构建

  摘要：

  描述了以12个步骤（总产率为24％）从易于获得的4-枯基氧基-2-环戊烯醇立体化学构建三氯噻吩的C环片段的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89245-x