2,3,6,7-tetrahydro-10-iodo-1H,5H-quinolizino<9,9a,1-gh>coumarin | 137501-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7-tetrahydro-10-iodo-1H,5H-quinolizino<9,9a,1-gh>coumarin
• 英文别名: 5-Iodo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
• CAS: 137501-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₄INO₂
• 分子量: 367.186
• InChiKey: LPRZNEKPPFSDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate 、 2,3,6,7-tetrahydro-10-iodo-1H,5H-quinolizino<9,9a,1-gh>coumarin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到5-[(E)-2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethenyl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135
• 作为产物：
  描述：

  香豆素6H 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2,3,6,7-tetrahydro-10-iodo-1H,5H-quinolizino<9,9a,1-gh>coumarin
  参考文献：
  名称：

  由施陶丁格连接激活的荧光染料

  摘要：

  用生化和生物物理探针对生物分子进行特异性标记是蛋白质组学研究的核心要素。在这里，我们描述了一种香豆素-膦染料，它在 Staudinger 与叠氮化物连接时经历香豆素荧光的激活。由于叠氮化物可以通过代谢结合到细胞蛋白质和寡糖中，因此这种染料可能是分析蛋白质及其翻译后修饰的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja029013y

文献信息

• Reactions of 3-iodo-7-dialkylaminocoumarins with secondary amines
  作者：M. A. Kirpich�nok、L. Yu. Fomina、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00473989

  日期：1991.5