2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate | 1616736-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(6-Methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1616736-04-9
• 化学式: C₆H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 218.236
• InChiKey: WVOGORKMXHXKDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]-2,4a,5,6,7,8,9,10-octahydrocycloocta[d]pyridazin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  用于高荧光生物正交活细胞成像探针的烯基四嗪的原位合成

  摘要：

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，

  DOI：

  10.1002/anie.201400135
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethanol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(6-methyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于 DNA 生物正交标记的四嗪修饰的花青-苯乙烯基染料的双因子荧光性

  摘要：

  又快又亮！合成四嗪修饰染料与双环壬酮修饰 DNA 的逆电子需求 Diels-Alder 反应遵循双因子荧光荧光性的新概念，提高了信噪比，使得细胞成像之前的洗涤程序不需要。标记反应也进行得非常快。

  DOI：

  10.1002/chem.202203156

文献信息

• Bioorthogonally Applicable Fluorogenic Cyanine-Tetrazines for No-Wash Super-Resolution Imaging
  作者：Gergely Knorr、Eszter Kozma、Judith M. Schaart、Krisztina Németh、György Török、Péter Kele

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00061

  日期：2018.4.18

  The synthesis, fluorogenic characterization, and labeling application of four tetrazine-quenched cyanine probes with emission maxima in the red–far red range is reported. Fluorescence of the cyanine-cores is quenched via through-bond-energy-transfer (TBET) exerted by a bioorthogonal tetrazine unit. Upon bioorthogonal labeling reaction with cyclooctyne tagged proteins, the quenching effect ceases, and

  报道了四种四嗪淬灭的花青探针的合成，荧光表征和标记应用，其发射最大值在红-远红范围内。通过键能量转移淬灭花青核心的荧光（TBET）由生物正交四嗪单元发挥作用。与环辛炔标记的蛋白质进行生物正交标记反应后，淬灭作用停止，因此荧光恢复，导致荧光强度增加。作为吲哚菁中的一个罕见实例，我们发现其中一种新探针适用于基于STED的超分辨率成像。因此，该荧光Tet-Cy3探针的适用性在细胞骨架蛋白肌动蛋白的生物正交标记中得到了进一步证明，甚至在不清洗条件下，其后的超分辨率显微镜（STED）成像也得到了证实。
• TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160223559A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Described herein are tetrazine derivatives and efficient synthetic methods of synthesis thereof using elimination-Heck cascade reaction. Provided herein is the synthesis of conjugated tetrazines from the tetrazine derivatives. Also provided herein are methods of use of the conjugated tetrazines as fluorogenic probes for live-cell imaging.

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。
• Bistetrazine-Cyanines as Double-Clicking Fluorogenic Two-Point Binder or Crosslinker Probes
  作者：Attila Kormos、Christine Koehler、Eszter A. Fodor、Zsófia R. Rutkai、Madison E. Martin、Gábor Mező、Edward A. Lemke、Péter Kele

  DOI：10.1002/chem.201800910

  日期：2018.6.21

  emission wavelength. To reach efficient quenching, that is, fluorogenicity, even in the red range of the spectrum, we present the synthesis, fluorogenic, and conjugation characterization of bistetrazine‐cyanine probes with emission maxima between 600 and 620 nm. The probes can bind to genetically altered proteins harboring an 11‐amino acid peptide tag with two appending cyclooctyne motifs. Moreover, we also

  荧光探针可用于最小化未反应和非特异性吸附试剂的背景荧光。前几年主要基于叠氮化物和四嗪部分的猝灭作用，在生物正交适用的荧光系统的设计和合成方面取得了长足的发展。这些生物正交基序所施加的调制能力通常在更多共轭系统上变得效率较低。也就是说，在具有红移发射波长的探针上。为了达到有效的淬灭作用，即即使在光谱的红色范围内也具有荧光性，我们介绍了最大发射波长在600至620 nm之间的双四嗪-花青探针的合成，荧光性和共轭特性。探针可以结合带有11个氨基酸的肽标签并带有两个附加的环辛炔基序的基因改变的蛋白质。此外，我们还证明了将这些双四嗪用作单环辛基化蛋白之间的荧光共价交联剂。
• Bioorthogonal Ligation‐Activated Fluorogenic FRET Dyads
  作者：Evelin Albitz、Dóra Kern、Attila Kormos、Márton Bojtár、György Török、Adrienn Biró、Ágnes Szatmári、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1002/anie.202111855

  日期：2022.2

  transformation of the excellent tetrazine-ligation dependent fluorogenicity of blue-excitable cores to biologically preferable emission ranges is presented herein. Such relay mechanism resulted in improved yellow/red fluorogenicities together with increased photostabilities and large apparent Stokes-shifts. The presented fluorogenic dyads were utilized in multicolor single excitation imaging schemes

  本文提出了将蓝色可激发核心的优异的四嗪连接依赖性荧光性转变为生物学上优选的发射范围的概念。这种中继机制导致黄色/红色荧光性改善，同时光稳定性增加和大的表观斯托克斯位移。所提出的荧光二元组也用于多色单激发成像方案和 STED 成像。
• Microscope laser assisted photooxidative activation of bioorthogonal ClickOx probes
  作者：Attila Kormos、Dóra Kern、Alexandra Egyed、Bianka Söveges、Krisztina Németh、Péter Kele

  DOI：10.1039/d0cc01512a

  日期：——

  A photoactivatable fluorogenic tetrazine-rhodaphenothiazine probe was synthesized and studied in light-assisted, bioorthogonal labeling schemes.

  合成并研究了一种光活化荧光四氮唑-罗达苯噻嗪探针，在光辅助、生物正交标记方案中进行了研究。