prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate | 446064-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate
• CAS: 446064-67-1
• 化学式: C₆₈H₉₄Cl₃N₉O₁₆Si
• 分子量: 1427.99
• InChiKey: QNYNNTJIUSNQCQ-NZPUERPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基氧代羰基亚甲基三苯基正膦 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 prop-2-enyl (E,4S)-4-[[(2R,3S)-3-methyl-2-[[(3S)-3-[[(2S)-1-[(2S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-oxo-6-[phenylmethoxycarbonyl-(N'-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]-5-[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环化酰胺E 2和E 3的全合成：氰基内酯法的应用

  摘要：

  据报道，环乙酰胺E 2和E 3的总合成。合成中的关键步骤涉及通过应用羧基的氰基氰化物活化来形成α-酮酰胺键，这是我们在蛋白酶抑制剂家族中较早的环状肽合成中所开发的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00599-3