(E)-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one | 1330579-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 1330579-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: GRICXLHXOPFESY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过扩展亚烷基亚吲哚胺中间体的1,6-加成反应实现3-烯基吲哚的γ-区域选择性官能化

  摘要：

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701558
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(5-bromo-1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩展亚烷基亚吲哚胺中间体的1,6-加成反应实现3-烯基吲哚的γ-区域选择性官能化

  摘要：

  炔烃亚吲哚胺是吲哚的C-3侧链的α-官能化的广泛使用的关键亲电子中间体。但是，到目前为止，尚未仔细研究其扩展的（葡萄酒）对应物的反应性。这些中间体可以在侧链的α或γ位置进行1,4或1,6加成官能化，生成产物的区域异构混合物。这项工作表明，在3-吲哚-3-基烯丙基醇与各种亲核试剂的反应中，可以实现完全的γ-区域选择性。在室温下，仅1 mol％的三氟甲磺酸锌可催化该过程，并且需要将1,6-亲核试剂选择性地添加到原位生成的扩展质子化的亚烷基亚吲哚烯酮中。吲哚，吡咯，苯胺和硫醇可以有效地用作该反应的亲核伴侣，以中等至良好的产率提供相应的3-乙烯基取代的，γ-官能化的吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701558

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Homoconjugate Addition of Organotrifluoroborates to Arylated Cyclopropyl Ketones
  作者：Truong N. Nguyen、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01795

  日期：2016.8.5

  A novel and practical homoconjugate addition of alkenyl, alkynyl, heteroaryl, and aryl trifluoroborates to arylated cyclopropyl ketones to synthesize γ,γ-disubstituted ketones is reported. A preliminary mechanistic proposal involving ketone protonation, an intermediary carbocation, and intermolecular nucleophile addition has been made based on control studies.

  报道了新颖且实用的将三氟硼酸烯基，炔基，杂芳基和芳基芳基的均轭加成到芳基化的环丙基酮上以合成γ，γ-二取代的酮。根据控制研究，提出了涉及酮质子化，中间碳正离子化和分子间亲核试剂加成的初步机理建议。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenylboronic Acids to Indole-Appended Enones
  作者：Brian J. Lundy、Santa Jansone-Popova、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/ol2020847

  日期：2011.9.16

  An enantioselective addition of alkenylboronic acids and alkynylboronic esters to unprotected indole-appended enones is reported. This transformation proceeds with high enantioselectivity and high product yields via the use of catalytic amounts of 3,3'-bis(pentafluorophenyl)-BINOL and Mg(Ot-Bu)(2). A range of a-branched indole derivatives are available from the transformation.