N-phenylacetamido-DL-homoserine | 500720-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetamido-DL-homoserine
• 英文别名: N-phenylacetyl homoserine；4-Hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 500720-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: NXRMEQQSABBWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetamido-DL-homoserine 在 2,6-二甲基吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 甲基肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 4-Phenylacetylamino-[1,2]Oxazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122
• 作为产物：
  描述：

  α-Phenylacetamido-γ-Butyrolactone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-phenylacetamido-DL-homoserine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122

文献信息

• Method for synthesizing oxazinones
  申请人：——

  公开号：US20030232820A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  New methods and intermediates are discussed for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds.

  讨论了用于氧杂环酮化合物立体特异合成的新方法和中间体。
• CO-ENCAPSULATION OF ANTIMICROBIALS AND ADJUVANTS IN NANOCARRIERS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US20170042823A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Microbial infections have become increasingly difficult to treat due to the emergence of drug resistant microbes. Adjunctive therapies can be used to better treat resistant microbes, where multiple drugs are concurrently used to overcome resistant mechanisms and to synergistically treat infections. The practice of adjunctive therapies is limited by the ability to precisely control the pharmacokinetic profiles of the multiple actives. Composite particle-based approaches to enable and enhance adjunctive antimicrobial infections by simultaneous encapsulation and delivery of all components are described herein.
• [EN] PRODUCTION METHOD OF PHENYLACETYL HOMOSERINE LACTONE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE PHÉNYLACÉTYL-HOMOSÉRINE LACTONES<br/>[KO] 페닐아세틸 호모세린 락톤 유도체의 생산 방법
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2016013844A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  본 발명은 페닐아세틸 호모세린 락톤의 대량 생산 방법에 관한 것이다. 본 발명의 페닐아세틸 호모세린 락톤의 생산 방법은 값싼 배지에서 빠르게 고농도로 배양할 수 있는 장점을 가진 대장균 발현 시스템 및 In vitro 효소 반응과 생전환 시스템을 이용하여 페닐아세틸 호모세린 락톤 유도체의 생산량을 크게 증진시켰는바 페닐아세틸 호모세린 락톤 유도체의 대량 생산에 유용하게 사용할 수 있다.