O-Ethyl α-phenylselenoacetate | 57444-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-Ethyl α-phenylselenoacetate
• 英文别名: O-Ethyl-phenylselenonacetat；O-ethyl 2-phenylethaneselenoate
• CAS: 57444-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: ZVGJVKHIDZTFQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Ethyl α-phenylselenoacetate 、 1-溴-2-丁炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到((E)-2-But-2-ynylselanyl-2-ethoxy-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-烷氧基亚硒酸锂与炔丙基溴的反应：一锅法转化为多取代硒代苯酚

  摘要：

  四氢呋喃中的1-烷氧基亚硒酸锂2首次通过1 H NMR表征。发现它们与炔丙基溴的反应通过炔丙基重排进行以产生烯丙硒酸O-酯3，其在回流下以中等收率产生多取代的硒烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00402-x
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙脒酸乙酯 在 吡啶 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 生成 O-Ethyl α-phenylselenoacetate
  参考文献：
  名称：

  Convenient and general method for aliphatic and aromatic selenonesters and N-mono- and N,N-disubstituted selenoamides synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a031

文献信息

• A Facile Preparation of<i>O</i>-Alkyl Selenocarboxylates and Selenoamides via Se-Alkynyl Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Michinari Yoshimi、Nobuhiko Hara、Hiroyuki Ando、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.63.835

  日期：1990.3

  Se-Alkynyl selenocarboxylates (1) were found to readily react with alcohols and amines to give O-alkyl selenocarboxylates (4) and selenoamides (6) in moderate to good yields, respectively. The formation mechanisms of 4 and 6 via selenoketene and ammonium alkyneselenolate, respectively, are proposed.

  硒-炔基硒羧酸盐（1）被发现能容易地与醇和胺反应，分别以中等至良好的产率生成O-烷基硒羧酸盐（4）和硒酰胺（6）。提出了通过硒酮烯和铵盐炔硒醇分别形成4和6的机理。
• Murai, Toshiaki; Hayakawa, Shuuya; Miyazaki, Youhei, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2001, vol. 171-172, p. 111 - 118
  作者：Murai, Toshiaki、Hayakawa, Shuuya、Miyazaki, Youhei、Kato, Shinzi

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and general method for aliphatic and aromatic selenonesters and N-mono- and N,N-disubstituted selenoamides synthesis
  作者：Victor Israel Cohen

  DOI：10.1021/jo00435a031

  日期：1977.7
• Reaction of lithium 1-alkoxyeneselenolates with propargylic bromides: One-pot conversion to poly-substituted selenophenes
  作者：Takahiro Kanda、Tatsuya Ezaka、Toshiaki Murai、Shinzi Kato

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00402-x

  日期：1995.4

  Lithium 1-alkoxyeneselenolates 2 in tetrahydrofuran were characterized by 1H NMR for the first time. Their reaction with propargyl bromide was found to proceed through a propargylic rearrangement to generate allenic selenoic acid O-esters 3, which led to poly-substituted selenophenes in moderate yields under reflux.

  四氢呋喃中的1-烷氧基亚硒酸锂2首次通过1 H NMR表征。发现它们与炔丙基溴的反应通过炔丙基重排进行以产生烯丙硒酸O-酯3，其在回流下以中等收率产生多取代的硒烯。