2-Ethenyl-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one | 1315319-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Ethenyl-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1315319-02-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GQPKGOWCXDDWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethenyl-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 [(E,2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-[(2S,6S)-4-methylidene-6-prop-2-enyloxan-2-yl]pent-4-en-2-yl] (2E,4Z)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylnona-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Zampanolide 的对映选择性全合成，一种有效的微管稳定剂

  摘要：

  使用新型 DDQ/Brønsted 酸促进环化作为关键反应，完成了对映选择性全合成赞帕内酯。该合成具有交叉复分解以构建三取代烯烃和闭环复分解以形成大环内酯的特征。最终的N-酰基氨基形成是通过有机催化反应立体选择性地完成的。

  DOI：

  10.1021/ol201626h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 、 丙烯醛 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-Ethenyl-4-methyl-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Spliceostatin E and Evaluation of Biological Activity

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of spliceostatin E has been accomplished. The d-lactone unit A was constructed from readily available (R)-glycidyl alcohol using a ring-closing olefin metathesis as the key reaction. A cross-metathesis of ring A containing d-lactone and the functionalized tetrahydropyran B-ring provided spliceostatin E. Our biological evaluation of synthetic spliceostatin E revealed that it does not inhibit splicing in vitro and does not impact speckle morphology in cells. Spliceostatin E was reported to possess potent antitumor activity.

  DOI：

  10.1021/ol503127r

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Zampanolide, a Potent Microtubule-Stabilizing Agent
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng

  DOI：10.1021/ol201626h

  日期：2011.8.5

  An enantioselective total synthesis of zampanolide has been accomplished using a novel DDQ/Brønsted acid promoted cyclization as the key reaction. The synthesis features cross-metathesis to construct the trisubstituted olefin and a ring-closing metathesis to form the macrolactone. The final N-acyl aminal formation was stereoselectively accomplished by an organocatalytic reaction.

  使用新型 DDQ/Brønsted 酸促进环化作为关键反应，完成了对映选择性全合成赞帕内酯。该合成具有交叉复分解以构建三取代烯烃和闭环复分解以形成大环内酯的特征。最终的N-酰基氨基形成是通过有机催化反应立体选择性地完成的。
• Enantioselective Synthesis of Spliceostatin E and Evaluation of Biological Activity
  作者：Arun K. Ghosh、Anne M. Veitschegger、Venkata Reddy Sheri、Kerstin A. Effenberger、Beth E. Prichard、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/ol503127r

  日期：2014.12.5

  An enantioselective total synthesis of spliceostatin E has been accomplished. The d-lactone unit A was constructed from readily available (R)-glycidyl alcohol using a ring-closing olefin metathesis as the key reaction. A cross-metathesis of ring A containing d-lactone and the functionalized tetrahydropyran B-ring provided spliceostatin E. Our biological evaluation of synthetic spliceostatin E revealed that it does not inhibit splicing in vitro and does not impact speckle morphology in cells. Spliceostatin E was reported to possess potent antitumor activity.
• Total Synthesis of Potent Antitumor Macrolide (-)-Zampanolide: An Oxidative Intramolecular Cyclization-Based Strategy
  作者：Arun K. Ghosh、Xu Cheng、Ruoli Bai、Ernest Hamel

  DOI：10.1002/ejoc.201200286

  日期：2012.8

  enantioselective total synthesis of (-)-zampanolide, a macrolide marine natural product with high anti-cancer activity is described. For synthesis of the 4-methylene tetrahydropyran unit of (-)-zampanolide, initially, we relied upon an oxidative C-H activation of an alkenyl ether and intramolecular cyclization to provide the substituted tetrahydropyran ring. However, this strategy was unsuccessful

  详细描述了 (-)-zampanolide 的对映选择性全合成，这是一种具有高抗癌活性的大环内酯海洋天然产物。为了合成 (-)-zampanolide 的 4-亚甲基四氢吡喃单元，最初，我们依靠烯基醚的氧化 CH 活化和分子内环化来提供取代的四氢吡喃环。然而，这个策略并没有成功。随后，我们发现肉桂基醚对于成功的氧化分子内环化反应至关重要。该合成还具有交叉复分解反应以构建三取代烯烃，闭环复分解以形成高度官能化的大环内酯和手性磷酸促进 N-酰基氨基形成以立体选择性地提供 (-)-zampanolide 且收率良好.