CbzTyr(OBzl)GlyOMe | 16677-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CbzTyr(OBzl)GlyOMe
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-(S)tyrosyl-glycine methyl ester；Z-Tyr(OCH2Ph)-Gly-OMe；methyl 2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 16677-35-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 476.529
• InChiKey: LOOBCDVNGXEPGJ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CbzTyr(OBzl)GlyOMe 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-O-benzyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective hydrogenation of monodehydro enkephalins controlled by chiral rhodium catalysts

  摘要：

  Protected (Z)dehydrophenylalanyl-Leu-enkephalin, (Z)dehydrotyrosyl-Leu-enkephalin and (Z)dehydrotyrosyl-(R)Ala2-Leu-enkephalin, have been synthesized. These compounds have been hydrogenated to give protected Leu-enkephalins in the presence of various chiral rhodium complexes. Deprotection of the product gave Leu-enkephalins or epimers, ytterbium in liquid ammonia allows smooth deprotection of NHCBz or OTs groups on small amounts of peptides. Strong stereocontrol could be achieved by suitable choice of the chiral catalyst. This method has good potential for stereospecific labelling of enkephalins and other small peptides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82083-2
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到CbzTyr(OBzl)GlyOMe
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective hydrogenation of monodehydro enkephalins controlled by chiral rhodium catalysts

  摘要：

  Protected (Z)dehydrophenylalanyl-Leu-enkephalin, (Z)dehydrotyrosyl-Leu-enkephalin and (Z)dehydrotyrosyl-(R)Ala2-Leu-enkephalin, have been synthesized. These compounds have been hydrogenated to give protected Leu-enkephalins in the presence of various chiral rhodium complexes. Deprotection of the product gave Leu-enkephalins or epimers, ytterbium in liquid ammonia allows smooth deprotection of NHCBz or OTs groups on small amounts of peptides. Strong stereocontrol could be achieved by suitable choice of the chiral catalyst. This method has good potential for stereospecific labelling of enkephalins and other small peptides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82083-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of phosphonamidate peptide inhibitors of enkephalinase and angiotensin-converting enzyme
  作者：R. L. Elliott、N. Marks、M. J. Berg、P. S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm00147a015

  日期：1985.9

  The effectiveness of phosphonamidate peptide analogues as inhibitors of rat kidney or human brain metalloendopeptidase (enkephalinase, E.C. 3.4.24.11) and angiotensin-converting enzyme (ACE, 3.4.14.1) has been explored with a series of enkephalin analogues in which the scissile Gly3-Phe4 amide bond has been replaced with a phosphonamidate moiety. These compounds exhibited good inhibitory potency against

  磷酸神经酰胺肽类似物作为大鼠肾或人脑金属内肽酶（脑啡肽酶，EC 3.4.24.11）和血管紧张素转化酶（ACE，3.4.14.1）抑制剂的有效性已与一系列脑啡肽类似物一起探索，其中可裂解的Gly3- Phe4酰胺键已被膦酰胺部分取代。这些化合物显示出对脑啡肽酶的良好抑制能力，与类似物相比，对ACE而言，Ki值在亚微摩尔范围内的几种类似物。在一系列[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺盐中，由于N-酰基部分被更大，更疏水的酰基取代，对脑啡肽酶的抑制活性急剧下降。同样 较大的苯基烷基酰基官能度减弱了[（N-酰基氨基）甲基]膦酰胺酸盐对ACE的抑制活性，尽管程度与对脑啡肽酶的抑制程度不同。但是，（Leu）脑啡肽和（D-Ala2，D-Leu5）脑啡肽的膦酰胺五肽类似物显示出对两种酶的良好抑制能力。有趣的是，这两种（Leu）脑啡肽磷酸亚酰胺类似物在电刺激的豚鼠回肠和小鼠输精管的制备中完全没有活性。讨论了可能
• Luteinizing hormone-releasing hormone and analogs. Synthesis and biological activity
  作者：Hans Immer、Vern R. Nelson、Clara Revesz、Kazimir Sestanj、Manfred Goetz

  DOI：10.1021/jm00256a007

  日期：1974.10
• US4159980A
  申请人：——

  公开号：US4159980A

  公开（公告）日：1979-07-03