2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-phenylpropanone | 77357-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-phenylpropanone
• 英文别名: methyl N-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)carbamate
• CAS: 77357-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: UEQFKNFKRJXEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-(3-phenylpent-3-en-2-yl)carbamate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到2-<(Methoxycarbonyl)amino>-1-phenylpropanone
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化或光氧化还原交叉偶联和烯烃光裂解反应序列合成手性 α-氨基酮

  摘要：

  我们报告了一种涉及交叉偶联和氧化裂解序列的 α-氨基酮的便捷两步法。交叉偶联反应产生了分子平台的不同功能化，例如。例如，N-(2-溴烯丙基)胺，而氧化裂解建立了羰基功能。该策略允许引入芳基/杂芳基和烷基，通过与芳基硼酸的铃木反应或通过双重光氧化还原/镍催化来安装烷基。提供目标α-氨基酮的氧化裂解可以通过用臭氧处理或通过使用涉及氧气或光激发的硝基芳烃作为氧化剂的较温和的光化学方案来实现。我们成功地证明了该协议的可扩展性，连同其简单性、通用性以及提供对通过其他策略无法访问的氨基酮的访问的能力，突显了该方法在不同化学领域的广泛应用的适用性科学。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300055

文献信息

• 1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones
  作者：D. E. McClure、P. K. Lumma、B. H. Arison、J. H. Jones、J. J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00164a009

  日期：1983.8
• Chiral .alpha.-amino ketones from the Friedel-Crafts reaction of protected amino acids
  作者：D. E. McClure、B. H. Arison、J. H. Jones、J. J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00324a057

  日期：1981.5