(2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid | 920314-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (2S,3S)-Boc-CF₃-Thr-OH；N-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4,4-trifluoro-L-threonine；(2S,3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 920314-22-3
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₅
• 分子量: 273.209
• InChiKey: GZYYVNMZOFVOCW-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid 、 H-Val-Leu-OMe*TFA 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-2-[(S)-2-((2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyrylamino)-3-methylbutyrylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟苏氨酸用于稳定扩展的肽结构和模拟β链的用途。

  摘要：

  具有序列R-HN-Ala-Val-X-Val-Leu-OMe的五肽，其中中心残基X为L-丝氨酸，L-苏氨酸，（2S，3R）-L-CF3-苏氨酸和（2S，3S制备了-L-CF 3-苏氨酸。NMR构象研究和分子动力学模拟证明了（2S，3S）-和（2S，3R）-CF3-苏氨酸类似物在引入五肽中心位置时稳定扩展结构的能力。含CF3-苏氨酸的五肽比其天然Ser和Thr五肽类似物更容易模拟β链。提供了这些氟化的β-链模拟物能够破坏涉及β-折叠结构的蛋白质-蛋白质相互作用的概念证明。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.276
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (-)-(2S,3R)-4,4,4-trifluorothreonine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以88.1%的产率得到(2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations

  摘要：

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1264

文献信息

• Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.2006.1264

  日期：2006.11

  Introduction of trifluoromethyl-containing threonine to the target hexapeptide, Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr (DSLET), led to the apparent conformational alteration due to the electron-withdrawing effect of the CF3 group when compared with the original DSLET on the basis of their NOESY spectra.

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。
• Preparation and conformational study of CF3-containing enkephalin-derived oligopeptide
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.085

  日期：2008.2

  Incorporation of (2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine (F-3-Thr) instead of Thr in the enkephalin-derived hexapeptide led to the apparent conformational alteration due to the strong electron-withdrawing effect of the trifluoromethyl group by comparison with the original compound on the basis of their various NMR measurements. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The use of 4,4,4-trifluorothreonine to stabilize extended peptide structures and mimic β-strands
  作者：Yaochun Xu、Isabelle Correia、Tap Ha-Duong、Nadjib Kihal、Jean-Louis Soulier、Julia Kaffy、Benoît Crousse、Olivier Lequin、Sandrine Ongeri

  DOI：10.3762/bjoc.13.276

  日期：——

  studies and molecular dynamics simulations. CF3-threonine containing pentapeptides are more prone to mimic β-strands than their natural Ser and Thr pentapeptide analogues. The proof of concept that these fluorinated β-strand mimics are able to disrupt protein-protein interactions involving β-sheet structures is provided. The CF3-threonine containing pentapeptides interact with the amyloid peptide Aβ1-42

  具有序列R-HN-Ala-Val-X-Val-Leu-OMe的五肽，其中中心残基X为L-丝氨酸，L-苏氨酸，（2S，3R）-L-CF3-苏氨酸和（2S，3S制备了-L-CF 3-苏氨酸。NMR构象研究和分子动力学模拟证明了（2S，3S）-和（2S，3R）-CF3-苏氨酸类似物在引入五肽中心位置时稳定扩展结构的能力。含CF3-苏氨酸的五肽比其天然Ser和Thr五肽类似物更容易模拟β链。提供了这些氟化的β-链模拟物能够破坏涉及β-折叠结构的蛋白质-蛋白质相互作用的概念证明。