(-)-(2S,3R)-4,4,4-trifluorothreonine | 111688-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-4,4,4-trifluorothreonine
• 英文别名: syn-(2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine；(2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine；4,4,4-Trifluorothreonine；(2S,3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 111688-37-0
• 化学式: C₄H₆F₃NO₃
• 分子量: 173.092
• InChiKey: ITYVCUQVLKIGEY-LWMBPPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-4,4,4-trifluorothreonine 在 硫酸 、 potassium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.0h， 生成 (3R)-2-chloro-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 4,4,4-trifluorothreonine

  摘要：

  Stereoisomers of unnatural 4,4,4-trifluorothreonine are obtained through enzymatic resolution, and the absolute configuration of these materials is determined. 4,4,4-Trifluorothreonine thus prepared was evaluated for antifungal or antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80041-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,1'R)-5-(1'-benzoyloxy-2',2',2'-trifluoroethyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (-)-(2S,3R)-4,4,4-trifluorothreonine
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129

文献信息

• Introduction of F₃-Threonine to the Hexapeptide, DSLET: Investigation of the Effect of Fluorine Atoms toward Peptidic Conformations
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.2006.1264

  日期：2006.11

  Introduction of trifluoromethyl-containing threonine to the target hexapeptide, Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr (DSLET), led to the apparent conformational alteration due to the electron-withdrawing effect of the CF3 group when compared with the original DSLET on the basis of their NOESY spectra.

  向目标六肽Tyr–d-Ser–Gly–Phe–Leu–Thr（DSLET）引入含有三氟甲基的苏氨酸后，与原始DSLET相比，在其NOESY谱的基础上观察到由于CF3基团的吸电子效应而导致的明显构象变化。
• Preparation and conformational study of CF3-containing enkephalin-derived oligopeptide
  作者：Takamasa Kitamoto、Shunsuke Marubayashi、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.085

  日期：2008.2

  Incorporation of (2S,3S)-4,4,4-trifluorothreonine (F-3-Thr) instead of Thr in the enkephalin-derived hexapeptide led to the apparent conformational alteration due to the strong electron-withdrawing effect of the trifluoromethyl group by comparison with the original compound on the basis of their various NMR measurements. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of heteroorganic analogs of natural compounds. 4. Diastereo- and enantioselective synthesis of (2s, 3s)-4,4,4-trifluorothreonine and (2s, 3s)-?-perfluoroalkylserines
  作者：V. A. Soloshonok、V. P. Kukhar'、A. S. Batsanov、M. A. Galakhov、Yu. N. Belokon'、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00961234

  日期：1991.7

  Perfluorinated aliphatic aldehydes react with the Ni(II) complex of the glycine Schiff base with (S)-2-[N(N'-benzylprolyl)amino]benzophenone in the presence of MeONa to give (2S, 2S)-perfluoroalkylserines, while alkanals react to form (2R, 3S)-diastereomers.
• Stereoselective preparation of ethyl 2,3-dihydroxy-4,4,4-trifluorobutyrates via enzymatic optical resolution
  作者：Takashi Yamazaki、Naoko Okamura、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80539-x

  日期：1990.1