ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate | 1409941-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1409941-12-3
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₉S
• 分子量: 539.563
• InChiKey: MTOQTMXGNLSHLM-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 以89%的产率得到2-(β-D-xylofuranosyl)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成并体外抗肿瘤筛选2-（β-d-xylofuranosyl）thiaazole-4-carboxamide和两个新颖的噻唑呋喃类似物，其取代的四氢呋喃二恶唑部分为糖模拟物

  摘要：

  2-（β- d - xylofuranosyl）thiaazole -4-carboxamide（2）和两个新的噻唑呋林类似物与5-羟甲基-2-甲基-四氢呋喃[2,3- d ] [1,3] dioxol-6-已经合成了作为糖模拟物的O1部分（27和28），并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（K562，HL 60，Jurkat，Raji和HeLa）的体外抗肿瘤活性。与以前的文献报道相反，代谢MTT测定显示出对K562（IC 50  = 0.15μM）和HL-60（IC 50  = 0.13μM）细胞的显着细胞毒性为2。流式细胞仪数据表明类似物2的细胞毒性作用与噻唑呋林相反，K562细胞培养物中的K562细胞凋亡可能是由细胞凋亡介导的，而噻唑呋林在24 h后不诱导K562细胞凋亡，因此提示了不同的作用机制。所有三种类似物2，27和28也对Jurkat，Raji和HeLa细胞活性，用IC 50倍在从0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.093
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl 2-[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-4-benzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成并体外抗肿瘤筛选2-（β-d-xylofuranosyl）thiaazole-4-carboxamide和两个新颖的噻唑呋喃类似物，其取代的四氢呋喃二恶唑部分为糖模拟物

  摘要：

  2-（β- d - xylofuranosyl）thiaazole -4-carboxamide（2）和两个新的噻唑呋林类似物与5-羟甲基-2-甲基-四氢呋喃[2,3- d ] [1,3] dioxol-6-已经合成了作为糖模拟物的O1部分（27和28），并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系（K562，HL 60，Jurkat，Raji和HeLa）的体外抗肿瘤活性。与以前的文献报道相反，代谢MTT测定显示出对K562（IC 50  = 0.15μM）和HL-60（IC 50  = 0.13μM）细胞的显着细胞毒性为2。流式细胞仪数据表明类似物2的细胞毒性作用与噻唑呋林相反，K562细胞培养物中的K562细胞凋亡可能是由细胞凋亡介导的，而噻唑呋林在24 h后不诱导K562细胞凋亡，因此提示了不同的作用机制。所有三种类似物2，27和28也对Jurkat，Raji和HeLa细胞活性，用IC 50倍在从0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.08.093