2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde | 940965-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 940965-12-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: WLKZDBDJHDDMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 Pimprinine 和 Streptochlorin 衍生物的发现。

  摘要：

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物

  DOI：

  10.3390/md20120740
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-溴-1H-吲唑)-乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  托普斯汀C的结构和全合成的修订

  摘要：

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588731

文献信息

• Total Syntheses of Brominated Marine Sponge Alkaloids
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/ol701626m

  日期：2007.9.1

  Total syntheses of six brominated marine sponge bis(indole) alkaloids of the hamacanthin, spongotine, and topsentin classes are described. Retrosynthetic analysis shows that their structures all include the 1-(6'-bromoindol-3'-yl)-1,2-diaminoethane unit 13a. This key moiety has been prepared from brominated indolic N-hydroxylamine 5b via synthetic intermediate 8b.

  描述了六种溴化的洋紫花素，海绵蛋白和托普丁素的海洋海绵状双（吲哚）生物碱的总合成。逆合成分析显示它们的结构全部包括1-（6'-溴吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷单元13a。该关键部分是通过合成中间体8b由溴化的吲哚N-羟胺5b制备的。
• Discovery of Topsentin Alkaloids and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Ji Dong、Yuxiu Liu、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b04020

  日期：2016.12.7

  Topsentin alkaloids and their derivatives were designed, synthesized, and characterized on the basis of NMR and mass spectroscopy. The antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) and anti-phytopathogenic fungus activities of these alkaloids were evaluated for the first time. Alkaloids 1c, 1e, 2b, and 2d displayed significantly higher antiviral activities against TMV than Ribavirin, emerging

  托普斯汀生物碱及其衍生物是根据NMR和质谱法设计，合成和表征的。首次评估了这些生物碱对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性和抗植物病原性真菌的活性。生物碱1c，1e，2b和2d与利巴韦林相比，对TMV的抗病毒活性明显更高，是抗TMV研究的新先导化合物。进一步的针对14种植物致病真菌的杀真菌活性测试表明，这些生物碱具有广谱杀真菌活性。托普汀衍生物2d的EC 50值为4-5 mg / kg核盘菌，立枯丝核菌（Kuhn）和灰葡萄孢（Pertry.cinerea）作为杀菌剂研究的一种新的先导化合物出现了。目前的研究为托普汀生物碱作为新型农用化学品的应用提供了支持。
• Total Synthesis of Marine Sponge Bis(indole) Alkaloids of the Topsentin Class
  作者：Xavier Guinchard、Yannick Vallée、Jean-Noël Denis

  DOI：10.1021/jo070286r

  日期：2007.5.1

  The synthesis of four natural bis(indole) alkaloids of topsentin class 1 and 2 is described. Their bis(indole) α-carbonylimidazoline and subsequently bis(indole) α-carbonylimidazole moieties have been built via the condensation between indolic α-ketothioimidate salts 4 and 1-(indol-3‘-yl)-1,2-diaminoethane 3. This compound results from the β-amino indolic hydroxylamine 5 by a two-step sequence. This

  描述了四种托普汀1和2类天然双（吲哚）生物碱的合成。它们的双（吲哚）α-羰基咪唑啉部分以及随后的双（吲哚）α-羰基咪唑部分是通过吲哚α-酮硫代亚氨酸盐4与1-（吲哚-3'-基）-1,2-二氨基乙烷3之间的缩合而建立的。该化合物是由β-氨基吲哚羟胺5分两步得到的。这是化合物1d，2a和2b的第一个全合成。
• Neighboring Hydroxyl Group-Assisted Allylboration and Lewis Acid-Mediated Carbonyl-Ene Reaction for Access to a Hapalindole Cyclohexane Core with Multiple Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Lu Li、Zhao Yang、Jiao Yang、Quanzheng Zhang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02712

  日期：2019.2.1

  3-indolyl-substituted homoallylic alcohols in good yields with excellent diastereoselectivies (up to >20:1 dr). The hydroxyl group not only played a vital role in the challenging allylboration but was elaborated for the subsequent construction of a hapalindole cyclohexane core by a highly diastereoselective Lewis acid-catalyzed carbonyl-ene reaction. In the overall process, four contiguous stereogenic centers including

  据报道，邻位羟基辅助的3-吲哚基酮与γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的烯丙基硼酸酯化反应以良好的收率提供了各种3-吲哚基取代的均烯丙基醇，非对映异构选择性极好（高达> 20：1 dr）。羟基不仅在极具挑战性的烯丙基硼化中起着至关重要的作用，而且还通过高度非对映选择性的路易斯酸催化的羰基-烯反应为随后的construction吲哚环己烷核的构建作了详细说明。在整个过程中，安装了四个连续的立体成因中心，包括两个四级立体成因中心。
• Total Synthesis and Antibacterial Activity of Marine Tris-indole Alkaloid Tulongicin A
  作者：Shuji Tsuruda、Takumi Sato、Hiroshi Aoyama、Natchanun Sirimangkalakitti、Shigeru Fujimura、Mitsuhiro Arisawa、Kenichi Murai

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00129

  日期：2024.6.28

  isolated marine tris-indole alkaloid, has been conducted. In this study, we accomplished the first asymmetric total synthesis of 5 via the construction of an imidazoline-linked bis-indolylmethane skeleton using a Friedel–Crafts-type reaction. Our synthesis enabled a detailed study of the antibacterial profile of 5. Compound 5 displayed bactericidal activity against Staphylococcus aureus, including methicillin-resistant

  来自海绵的双吲哚生物碱是一类有趣的天然产物，具有多种活性。然而，仅对tulongicin A ( 5 )（一种先前分离的相关海洋三吲哚生物碱）进行了初步生物学研究。在这项研究中，我们通过使用弗里德尔-克来福特型反应构建咪唑啉连接的双吲哚基甲烷骨架，首次完成了5的不对称全合成。我们的合成能够对5的抗菌特性进行详细研究。化合物5对金黄色葡萄球菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株）具有杀菌活性。