3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone | 118298-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: rac-3-(2-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one；3-(2-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 118298-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MOUCCUJQVSNBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象限制和构象定义的酪胺类似物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  在寻找肾上腺素合成酶苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）的选择性抑制剂，酚2-氨基四氢化萘（酪胺的构象受限类似物为12-15）和酚苯并双环[3.2.1]辛胺（使用22-24作为酪胺的构象定义类似物）来获得有关天然底物去甲肾上腺素在PNMT活性位点上的儿茶酚羟基的结合相互作用的信息。另外，这些类似物提供了有关构象柔性对酚性苯基乙胺中氨基乙基侧链的活性位相互作用的影响的信息，这可能有助于学习去甲肾上腺素在PNMT活性位点结合的方式。类似物22-24通过九步序列合成，其中，Friedel-Crafts型分子内环化是苯并双环[3.2.1]辛烷骨架构建的关键步骤。对-酪胺（10，Ki = 294 microM）比苯乙胺（1，Ki = 854 microM）更有效，但间-酪胺（9，Ki = 1250 microM）比苯基乙胺（作为PNMT抑制剂）的效力更弱。同样，在构象受限和

  DOI：

  10.1021/jm00122a032
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  手性Rh（I）配合物的三环亚砜-烯烃杂配体：“匹配”的非对映异构体催化不对称的CC键形成

  摘要：

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00094

文献信息

• pH-Dependent conjugate addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated enones catalyzed by a reusable palladium(II)/cationic 2,2′-bipyridyl system in water under air
  作者：Shao-Hsien Huang、Tzu-Min Wu、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1002/aoc.1654

  日期：2010.9

  A reusable Pd(NH3)2Cl2/cationic 2,2′‐bipyridyl system for the catalysis of the conjugate addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated enones in water under air was developed. Addition of arylboronic acids to both cyclic and acyclic enones progressed smoothly, providing the products in good to high yields, the best result being obtained when HBF4 was used to adjust the pH value to 1.0. After the

  开发了一种可重复使用的Pd（NH 3）2 Cl 2 /阳离子2,2'-联吡啶基体系，用于在空气中催化芳基硼酸向水中α，β-不饱和烯酮的共轭加成反应。芳基硼酸在环状和无环烯酮中的添加均进展顺利，提供了高至高收率的产物，当使用HBF 4将pH值调节至1.0时可获得最佳结果。反应后，残留的水溶液可以重复使用几次，使反应更环保，并减少了贵金属的浪费。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Macrocyclic Ghrelin Receptor Antagonists and Inverse Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20110105389A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (GRLN, growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as antagonists or inverse agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, obesity and obesity-associated disorders, appetite or eating disorders, addictive disorders, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders, central nervous system disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了新型构象定义的大环化合物，已被证明是生长激素分泌素受体（GRLN，生长激素分泌素受体，GHS-R1a及其亚型、异构体和/或变种）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的拮抗剂或逆向激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、肥胖和与肥胖相关的疾病、食欲或进食紊乱、成瘾紊乱、心血管疾病、胃肠道疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病、中枢神经系统疾病和炎症性疾病。
• Catalytic and Regioselective Ring Expansion of Arylcyclobutanones with Trimethylsilyldiazomethane. Ligand-Dependent Entry to β-Ketosilane or Enolsilane Adducts
  作者：Jennifer A. Dabrowski、David C. Moebius、Andrew J. Wommack、Anne F. Kornahrens、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol101136a

  日期：2010.8.20

  Divergent reactivity is uncovered in the homologation of arylcyclobutanones with trimethylsilyldiazomethane. With Sc(OTf)(3) as catalyst, enolsilanes are obtained with a high preference for methylene migration. By contrast, Sc(hfac)(3) gives beta-ketosilanes with both regio- and diastereocontrol. Each adduct affords the cyclopentanone upon hydrolysis.
• Tricyclic Sulfoxide–Alkene Hybrid Ligands for Chiral Rh(I) Complexes: The “Matched” Diastereomer Catalyzes Asymmetric C–C Bond Formations
  作者：Alexander Nikol、Ziyun Zhang、Ahmed Chelouan、Laura Falivene、Luigi Cavallo、Alberto Herrera、Frank W. Heinemann、Ana Escalona、Sibylle Frieß、Alexander Grasruck、Romano Dorta

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00094

  日期：2020.4.27

  centers through the sulfur and alkene donor functions. These complexes catalyze the conjugate addition of arylboronic acids to cyclic Michael acceptors with enantioselectivities of up to 99% ee. DFT calculations show the preponderant influence of planar chirality of the ligand alkene function. The enantioselectivity switch observed between (RS,SC)-11 and (RS,RC)-12 is explained by the inverted cis–trans

  苯基二苯并[去质子化B，F ] tropylidene（8）用LDA /吨-BuOK基葡萄糖接着用廉价的非对映体任一淬火吨-Bu-亚磺酸盐（[R或（ - ）小号） - 11次，得到亚砜烯烃混合（S S ，S C）-9 /（S S ，R C）-10和（R S ，R C）-9 /（R S ，S C）-10的非对映体对分别通过色谱/重结晶可将其分离成四个异构体。光学纯的非对映体配体（S S ，S C）-9和（S S ，R C）-10与[RhCl（coe）2 ] 2反应形成双核络合物（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12，其中双齿配体通过硫和烯烃供体的功能配位金属中心。这些络合物以高达99％ee的对映选择性催化芳基硼酸与环状Michael受体的共轭加成。DFT计算显示了配体烯烃官能团的平面手性的主要影响。在（R S ，S C）-11和（R S ，R C）-12之间观察到的对映选择性
• Conformationally defined adrenergic agents. 15. Conformationally restricted and conformationally defined tyramine analogs as inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase
  作者：Qizhuang Ye、Gary L. Grunewald

  DOI：10.1021/jm00122a032

  日期：1989.2

  with m- and p-tyramine (9 and 10, respectively) is likely due to the restriction of the side-chain conformation. The conformationally defined analogues 22-24 were less active than the conformationally restricted ones, 12-15, although the low-energy half-chair conformation of 2-aminotetralin is defined in 22-24. The reduced activity of 22-24 compared with the activity of 12-15 is probably due to the

  在寻找肾上腺素合成酶苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）的选择性抑制剂，酚2-氨基四氢化萘（酪胺的构象受限类似物为12-15）和酚苯并双环[3.2.1]辛胺（使用22-24作为酪胺的构象定义类似物）来获得有关天然底物去甲肾上腺素在PNMT活性位点上的儿茶酚羟基的结合相互作用的信息。另外，这些类似物提供了有关构象柔性对酚性苯基乙胺中氨基乙基侧链的活性位相互作用的影响的信息，这可能有助于学习去甲肾上腺素在PNMT活性位点结合的方式。类似物22-24通过九步序列合成，其中，Friedel-Crafts型分子内环化是苯并双环[3.2.1]辛烷骨架构建的关键步骤。对-酪胺（10，Ki = 294 microM）比苯乙胺（1，Ki = 854 microM）更有效，但间-酪胺（9，Ki = 1250 microM）比苯基乙胺（作为PNMT抑制剂）的效力更弱。同样，在构象受限和