2-(3-Chloro-4-cyanoanilino)acetic acid | 1097820-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-4-cyanoanilino)acetic acid
• CAS: 1097820-46-6
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: RLPMLMCZMHWYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloro-4-cyanoanilino)acetic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于治疗肝细胞癌的抑制凝血酶活性的达比加群酯衍生物的设计与合成

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是全世界最致命的实体恶性肿瘤之一。有证据表明凝血酶通过纤维蛋白形成和血小板活化刺激肿瘤进展。同时，我们还通过生物信息学分析发现了凝血酶与HCC之间的相关性。达比加群是一种选择性直接凝血酶抑制剂，可逆地与凝血酶结合。本研究以达比加群为先导药物，基于对接模式设计合成了19种达比加群衍生物。该衍生物的凝血酶抑制活性略优于达比加群。其前药对凝血酶诱导的血小板聚集具有较强的抑制作用，并在细胞水平上有效拮抗凝血酶诱导的肝癌肿瘤细胞的增殖。此外，裸鼠模型中的肿瘤体积、重量、肺转移和继发性肿瘤发生率均降低。与索拉非尼合用可增加索拉非尼的疗效。该研究为发现基于凝血酶的新的抗HCC机制奠定了基础。可作为抗 HCC 药物先导物用于进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.116018
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯腈 、 聚甘氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-Chloro-4-cyanoanilino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of amino acid-derived heterocyclic progesterone receptor full and partial agonists

  摘要：

  Two classes of amino acid-derived heterocyclic progesterone receptor ligands were developed to address the metabolic issues posed by the dimethyl amide functionality of the lead compound (1). The tetrazole-derived ligands behaved as potent partial agonists, while the 1,2,4-triazole ligands behaved as potent full agonists. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.146

文献信息

• Synthesis and SAR of amino acid-derived heterocyclic progesterone receptor full and partial agonists
  作者：Marlys Hammond、Jaclyn R. Patterson、Sharada Manns、Tram H. Hoang、David G. Washburn、Walter Trizna、Lindsay Glace、Eugene T. Grygielko、Rakesh Nagilla、Melanie Nord、Harvey E. Fries、Douglas J. Minick、Nicholas J. Laping、Jeffrey D. Bray、Scott K. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.146

  日期：2009.5

  Two classes of amino acid-derived heterocyclic progesterone receptor ligands were developed to address the metabolic issues posed by the dimethyl amide functionality of the lead compound (1). The tetrazole-derived ligands behaved as potent partial agonists, while the 1,2,4-triazole ligands behaved as potent full agonists. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of dabigatran etexilate derivatives with inhibiting thrombin activity for hepatocellular carcinoma treatment
  作者：Zhuo-song Xie、Xiao-yang Han、Zi-ying Zhou、Si-yan Li、Jiang-yi Zhu、Lei Zhang、Si-tu Xue

  DOI：10.1016/j.biopha.2023.116018

  日期：2024.1

  the most fatal solid malignancies worldwide. Evidence suggests that thrombin stimulates tumor progression via fibrin formation and platelet activation. Meanwhile, we also found a correlation between thrombin and HCC through bioinformatics analysis. Dabigatran is a selective, direct thrombin inhibitor that reversibly binds to thrombin. Dabigatran was used as the lead agent in this study, and 19 dabigatran

  肝细胞癌（HCC）是全世界最致命的实体恶性肿瘤之一。有证据表明凝血酶通过纤维蛋白形成和血小板活化刺激肿瘤进展。同时，我们还通过生物信息学分析发现了凝血酶与HCC之间的相关性。达比加群是一种选择性直接凝血酶抑制剂，可逆地与凝血酶结合。本研究以达比加群为先导药物，基于对接模式设计合成了19种达比加群衍生物。该衍生物的凝血酶抑制活性略优于达比加群。其前药对凝血酶诱导的血小板聚集具有较强的抑制作用，并在细胞水平上有效拮抗凝血酶诱导的肝癌肿瘤细胞的增殖。此外，裸鼠模型中的肿瘤体积、重量、肺转移和继发性肿瘤发生率均降低。与索拉非尼合用可增加索拉非尼的疗效。该研究为发现基于凝血酶的新的抗HCC机制奠定了基础。可作为抗 HCC 药物先导物用于进一步研究。