5-nitro-3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 20367-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-5-nitrooxindole；5-nitro-3,3-diphenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 20367-87-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: XMILWOXSTAWIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂的 TfOH 催化的 oxindoles、异吲哚啉和硫代 oxindoles 的化学选择性 O- 和 S-三氟乙基化

  摘要：

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10

  DOI：

  10.1039/d3gc03702a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 、 苯 以 三氟甲磺酸 为溶剂， 生成 5-nitro-3,3-diphenyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  无金属和添加剂的 TfOH 催化的 oxindoles、异吲哚啉和硫代 oxindoles 的化学选择性 O- 和 S-三氟乙基化

  摘要：

  含氟部分由于其相当大的药用价值而在新合成方法的开发中引起了极大的兴趣。因此，研究人员探索了使用含CF 3 CH 2前体的直接三氟乙基化；然而，这些前体的高成本、合成时间长、毒性以及过渡金属催化的不稳定性带来了挑战。作为替代方案，通过溶液中的CF 3 CH 2 NH 2 ·HCl原位生产2,2,2-三氟重氮乙烷(CF 3 CHN 2 )来进行三氟乙基化是一种相对简单、安全和更环保的方法。然而，之前在溶液中使用 2,2,2-三氟重氮乙烷的报道也证明了在恶劣反应条件和危险溶剂下使用过渡金属催化途径。在此，我们开发了一种三氟甲磺酸（一种市售且廉价的布朗斯台德酸）催化方案，用于3,3-二取代、单取代、未取代和查耳酮基羟吲哚和异吲哚的O-三氟乙基化，以及硫代羟吲哚的S-三氟乙基化在溶液中原位生成2,2,2-三氟重氮乙烷。这种高效的无金属和添加剂策略提供了一种温和可行的方法，可以在很短的反应时间（10

  DOI：

  10.1039/d3gc03702a

文献信息

• Preparation of 3,3-Diaryloxindoles by Superacid-Induced Condensations of Isatins and Aromatics with a Combinatorial Approach
  作者：Douglas A. Klumpp、Ka Yeun Yeung、G. K. Surya Prakash、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo980588g

  日期：1998.6.1

  3,3-Diaryloxidoles are prepared in high yields (62-99%) by reaction of isatin or substituted isatins with aromatics in triflic acid. The reaction shows a significant dependence on acid strength which suggests the formation of diprotonated, superelectrophilic intermediates. Reaction of isatin, benzene, and acid systems of varying strength (composed of CF3SO3H and CF3CO2H) showed that the acid strength must be more acidic than H-0 = -11.5 for complete conversion to product. Reaction of isatins with mixtures of aromatics allows for the preparation of libraries of 3,3-diaryloxindole products by combinatorial synthesis.