1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(6-hydroxy-hexyl)-α-D-glucofuranose | 192865-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(6-hydroxy-hexyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]hexan-1-ol
• CAS: 192865-85-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₇
• 分子量: 360.448
• InChiKey: CKMNBVOJRDPAOG-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(6-hydroxy-hexyl)-α-D-glucofuranose 在 potassium permanganate 、 重铬酸吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-{5-O-[6-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-yl)-hexanoyl]-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl}thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的5'-O-酰基噻唑林衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(6-tosyloxy-hexyl)-α-D-glucofuranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(6-hydroxy-hexyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  一些新的5'-O-酰基噻唑林衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.01.005

文献信息

• EP0811011A4
  申请人：——

  公开号：EP0811011A4

  公开（公告）日：1998-11-04
• CARBOHYDRATE CONJUGATED BIO-ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：EP0811011A1

  公开（公告）日：1997-12-10
• US5723589A
  申请人：——

  公开号：US5723589A

  公开（公告）日：1998-03-03
• [EN] CARBOHYDRATE CONJUGATED BIO-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES BIOACTIFS CONJUGUES A DES HYDRATES DE CARBONE
  申请人：ICN PHARMACEUTICALS

  公开号：WO1997023494A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) Methods and compositions are provided which increase the cellular uptake of bioactive materials by covalently bonding such compounds to carbohydrate moieties through chemical linkers using other than glycosidic bonds. Numerous carbohydrates, linkers and bioactive materials can be joined in this way to form novel compositions, which are collectively referred to herein as glinkosides. Preferred glinkosides are preferentially taken up by glucose receptor and/or other cellular receptors, and once inside the cells, the glinkosides are cleaved into a sugar, a linker or linker fragments, and a biologically active compound. Various aspects of the invention include processes for synthesizing glinkosides, glinkoside compositions, and methods of treating diseases using glinkosides.(FR) L'invention concerne des procédés et des compositions qui augmentent la pénétration intracellulaire de matériaux bioactifs en liant ces composés, par une liaison covalente, à des groupes hydrates de carbone par l'intermédiaire d'éléments de liaison chimiques utilisant d'autres liaisons que les liaisons glucosidiques. De nombreux hydrates de carbone, éléments de liaison et matières bioactives peuvent être liés ainsi pour constituer de nouvelles compositions, nommées ici collectivement 'glinkosides'. Les glinkosides préférés sont de préférence pris par les récepteurs du glucose et/ou d'autres récepteurs cellulaires et, une fois à l'intérieur des cellules, ils sont clivés de façon à donner un sucre, un élément de liaison ou des fragments d'éléments de liaison, et un composé biologiquement actif. Parmi les différents aspects de l'invention, on trouve des procédés permettant de synthétiser des glinkosides, des compostions de glinkosides, ainsi que des procédés permettant de traiter des maladies par lesdits glinkosides.
• Synthesis and biological activity of some new 5′-O-acyl tiazofurin derivatives
  作者：Vjera Pejanović、Vesna Piperski、Dragana Uglješić-Kilibarda、Jelena Tasić、Mirjana Dačević、Ljubica Medić-Mijačević、Esmir Gunić、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.01.005

  日期：2006.4

  Three new 5'-O-acyl tiazofurin derivatives 2-4 were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against different tumour cell lines as well as for their ability to induce apoptosis in C6 cells in vitro. Apart of the antitumour assays, the cell membrane permeation of 2-4 and their intracellular metabolism in C6 cells in vitro was also studied in order to evaluate their potential as

  合成了三种新的5'-O-酰基噻唑啉衍生物2-4，并评估了其对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性以及在体外诱导C6细胞凋亡的能力。除抗肿瘤试验外，还研究了C6细胞中2-4的细胞膜渗透及其细胞内代谢，以评估其作为噻唑呋林生物等排体或前药的潜力。