N,N'-di-(carboxymethyl)-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide | 1375748-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(carboxymethyl)-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide
• CAS: 1375748-45-0
• 化学式: C₂₀H₁₃BrN₄O₈
• 分子量: 517.249
• InChiKey: DBCLSHLWEGJKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  173.42
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-(carboxymethyl)-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到N,N'-di-(carboxymethyl)-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetra-carboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Water soluble extended naphthalene diimides as pH fluorescent sensors and G-quadruplex ligands

  摘要：

  合成了扩展的萘二酰亚胺（NDIs），与1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮融合，并包含两个溶解化基团。新合成的NDIs的荧光光谱明显受到pH的影响，因为二氢吡嗪二酮基团的第二个去质子化（pKa 6.9）会关闭发射。通过FRET熔解分析和CD分析评估了与G-四链体折叠的寡核苷酸的结合和化学计量。随着pH从7.4下降到6.0，由于二氢吡嗪二酮基团的质子化，G-四链体结合显著增强。对两种人类端粒酶阳性细胞系（HT29和A549）的细胞毒性研究显示，最佳的G-四链体配体对结肠细胞系具有非常活跃的作用，EC50为300 nM。

  DOI：

  10.1039/c2ob07006e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酸二酐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N,N'-di-(carboxymethyl)-6-bromo-5,8,9,10-(1,4-diaza-1,2,3,4-tetrahydroanthracene)tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  Water soluble extended naphthalene diimides as pH fluorescent sensors and G-quadruplex ligands

  摘要：

  合成了扩展的萘二酰亚胺（NDIs），与1,4-二氢吡嗪-2,3-二酮融合，并包含两个溶解化基团。新合成的NDIs的荧光光谱明显受到pH的影响，因为二氢吡嗪二酮基团的第二个去质子化（pKa 6.9）会关闭发射。通过FRET熔解分析和CD分析评估了与G-四链体折叠的寡核苷酸的结合和化学计量。随着pH从7.4下降到6.0，由于二氢吡嗪二酮基团的质子化，G-四链体结合显著增强。对两种人类端粒酶阳性细胞系（HT29和A549）的细胞毒性研究显示，最佳的G-四链体配体对结肠细胞系具有非常活跃的作用，EC50为300 nM。

  DOI：

  10.1039/c2ob07006e