(R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-thiobutyric acid S-ethyl ester | 917590-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-thiobutyric acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (3R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanethioate
• CAS: 917590-87-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂SSi
• 分子量: 400.657
• InChiKey: PBORWIZPIUACGI-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-thiobutyric acid S-ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 吡啶 、 三乙基硅烷 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 177.83h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-thiobutyric acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Phthioceranic Acid, a Heptamethyl-Branched Acid from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ol071078o

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of phthioceranic acid (1) has been achieved by an iterative catalytic asymmetric 1,4-addition protocol. This method provides a robust and high-yielding route for the preparation of 1,3-oligomethyl (deoxypropionate) arrays. After the desired number of methyl groups has been introduced, these arrays can be further functionalized at both ends to polymethyl-substituted lipids such as phthioceranic acid, a heptamethyl-branched fatty acid from the virulence factor Sulfolipid-I (2), found in Mycobacterium tuberculosis.