(+)-(E)-(5S,7R,9R)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7,9-trimethyl-dec-2-enethioic acid S-ethyl ester | 930120-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(E)-(5S,7R,9R)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7,9-trimethyl-dec-2-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: S-ethyl (E,5S,7R,9R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,7,9-trimethyldec-2-enethioate
• CAS: 930120-97-1
• 化学式: C₃₁H₄₆O₂SSi
• 分子量: 510.857
• InChiKey: NQFZXMPUSKBNCR-VLUGNBGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-(5S,7R,9R)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7,9-trimethyl-dec-2-enethioic acid S-ethyl ester 在 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-tetramethyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 (S,R_Fe)-Josiphos*CuBr 三乙基硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.99h， 生成 (+)-(E)-(5S,7R,9R)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5,7,9-trimethyl-dec-2-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid

  摘要：

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。

  DOI：

  10.1039/b612593j

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of mycocerosic acid
  作者：Bjorn ter Horst、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b612593j

  日期：——

  The first catalytic asymmetric total synthesis of mycocerosic acid was achieved via the application of iterative enantioselective 1,4-addition reactions and allows for the efficient construction of 1,3-polymethyl arrays with full stereocontrol; further exemplified by the synthesis of tetramethyl-decanoic acid, a component of the preen-gland wax of the graylag goose, Anser anser.

  首次实现了麦角甾酸的不对称全合成，通过运用迭代的手性选择性1,4-加成反应，实现了对1,3-多甲基序列的高效构建与完全立体控制；并通过合成长链四甲基癸酸——灰雁（Anser anser）尾脂腺蜡的组分之一——进一步证实了其应用。