cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one | 19634-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one
• 英文别名: cis-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-9(1H)-phenanthrenone；(+/-)-cis-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one；(+/-)-cis-2,3,4,4a,10,10a-Hexahydro-1H-phenanthren-9-on；(+/-)-9-Oxo-cis-1.2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-phenanthren；cis-1.2.3.4.4a.9.10.10a-Oktahydro-phenanthron-(9)；(4aR,10aR)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one
• CAS: 19634-93-6；21656-46-2；65226-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: KIZNQTIYWIVDBA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-163.0 °C (decomp)(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  130-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Catalytic Hydrogenation. VI. The Hydrogenation of 9-Phenanthrol and Related Substances and the Identification of Three of the Possible Stereoisomeric Forms of the Perhydrophenanthrene Ring

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a006
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(cis-2-phenyl-cyclohexyl)-acetic acid 生成 cis-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  Evidence for the geometric requirements of phenyl migration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01017a021

文献信息

• Metal-catalyzed organic photoreactions. Photoreaction of 2-chloroacetophenone derivatives with olefins in the presence of silver trifluoromethanesulfonate
  作者：Seung-Hun Oh、Kunio Tamura、Tadashi Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81185-6

  日期：1992.1

  UV-irradiation of 2-chloroacetophenones and olefins in the presence of silver triflate affords naphthalenone derivatives with high regio and stereoselectivity and chemical yields. A possible mechanism is proposed.

  在三氟甲磺酸银的存在下对2-氯苯乙酮和烯烃进行紫外线照射，可以提供具有高区域和立体选择性以及化学收率的萘酮衍生物。提出了一种可能的机制。
• Metal-catalyzed organic photoreactions. Photoreaction of olefins with 2-chloroacetophenone in the presence of silver trifluoromethanesulfonate
  作者：Tadashi Sato、Kunio Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90050-4

  日期：——

  Under UV irradiation with 2-chloroacetophenone in the presence of silver trifluoromethanesulfonate in acetonitrile, acyclic olefins gave naphthalenone derivatives, while cyclic olefins gave phenanthrenone derivatives in moderate yields.

  在三氟甲磺酸银的乙腈溶液中，在2-氯苯乙酮的UV辐射下，无环烯烃以中等收率得到萘醌衍生物，而环烯烃以苯醌得到了菲蒽酮衍生物。
• Oxidative Kinetic Resolution of cis-Fused Tricyclic 1-Tetralone Derivatives by Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Minami Odagi、Kazuo Nagasawa、Keisuke Hosoya、Yoshiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588151

  日期：2017.7

  We present an enantioselective synthesis of cis-fused tricyclic 1-tetralones via oxidative kinetic resolution in the presence of cumene hydroperoxide (CHP) and guanidine–bisurea bifunctional organocatalyst. This reaction affords the corresponding α-hydroxylation products together with unreacted tetralones in good to high enantioselectivity, with s values as high as 42. The reaction was successfully applied for the synthesis of the core structure of a kainoid derivative, 4-(2-methoxyphenyl)-2-carboxy-3-pyrrolidineacetic acid (MFPA).

  我们提出了一种手性选择性合成顺式融合的三环1-四酮，该合成方法采用叔丁基过氧化氢（CHP）和胍-双脲双官能团有机催化剂存在下的氧化动力学分辨法。该反应以良好至高手性选择性的形式提供了相应的α-羟基化产物以及未反应的四酮，s值高达42。该反应成功地应用于合成kainoid衍生物的核心结构，即4-(2-甲氧基苯基)-2-羧基-3-吡咯烷乙酸（MFPA）。
• 16. A new synthetic route to hydroaromatic ketones related to anthracene and phenanthrene
  作者：J. W. Cook、C. L. Hewett、C. A. Lawrence

  DOI：10.1039/jr9360000071

  日期：——
• Buchta; Ziener, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 155,164
  作者：Buchta、Ziener

  DOI：——

  日期：——