6,6’-dibromo-3,3’-bi-1H-indole | 1235086-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6’-dibromo-3,3’-bi-1H-indole
• 英文别名: 6-bromo-6'-bromo-1H,1'H-3,3'-biindole；6,6'-dibromo-1H,1'H-3,3'-biindole；6-bromo-3-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-1H-indole
• CAS: 1235086-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 390.077
• InChiKey: YYFQTLVHJJJUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-dibromo-3,3’-bi-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到2,2’,6,6’-tetrabromo-3,3’-bi-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三种天然存在的多溴化3,3'-bi-1H-吲哚的合成。

  摘要：

  天然存在的多溴吲哚2,2'，5,5'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，2,2'，6,6'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，和2,2'，5,5'，6,6'-hexabromo-3,3'-bi-1H-吲哚是使用钯催化的2,3-一氧化碳介导的双还原N-杂环合成的双（2-硝基-4（或5）-溴苯基）-1,4-丁二烯是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-nitrophenyl)ethyne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 6,6’-dibromo-3,3’-bi-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三种天然存在的多溴化3,3'-bi-1H-吲哚的合成。

  摘要：

  天然存在的多溴吲哚2,2'，5,5'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，2,2'，6,6'-tetrabromo-3,3'-bi-1H-吲哚，和2,2'，5,5'，6,6'-hexabromo-3,3'-bi-1H-吲哚是使用钯催化的2,3-一氧化碳介导的双还原N-杂环合成的双（2-硝基-4（或5）-溴苯基）-1,4-丁二烯是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.103

文献信息

• Oxidative dimerization of N-protected and free indole derivatives toward 3,3′-biindoles via Pd-catalyzed direct C–H transformations
  作者：Yang Li、Wen-Hua Wang、Shang-Dong Yang、Bi-Jie Li、Chun Feng、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c0cc00486c

  日期：——

  An oxidative homo dimerization of N-protected and free indole derivatives toward bioactive 3,3-linked biindolyl scaffolds via Pd-catalyzed direct C-H transformations was first successfully demonstrated.

  首次成功地证明了N保护的和游离的吲哚衍生物通过Pd催化的直接CH转化向具有生物活性的3,3-连接的联吲哚基支架的氧化均二聚作用。