2-(2-Azido-phenyl)-N-benzyl-2-diazo-N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide | 890136-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Azido-phenyl)-N-benzyl-2-diazo-N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: [2-[Benzyl-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]amino]-1-(6-diazonioiminocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-2-oxoethyl]iminoazanide
• CAS: 890136-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₃N₇O
• 分子量: 449.515
• InChiKey: YYVDOXGQJPBHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Azido-phenyl)-N-benzyl-2-diazo-N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Approach to Perophoramidine and Communesin via an Intramolecular Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  Starting from tryptamine 4 and isatin 5, a biomimetic approach to the pentacyclic substructure 1 of perophoramidine and communesin was developed. The key steps were to create a stable three/six bicyclic system 2 on the 2,3-double bond of an indole derivative 3 by an intramolecular cyclopropanation, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ring with the in situ generated amine group of an aniline.

  DOI：

  10.1021/ol0607138
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-methyltryptamine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(2-Azido-phenyl)-N-benzyl-2-diazo-N-[2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Approach to Perophoramidine and Communesin via an Intramolecular Cyclopropanation Reaction

  摘要：

  Starting from tryptamine 4 and isatin 5, a biomimetic approach to the pentacyclic substructure 1 of perophoramidine and communesin was developed. The key steps were to create a stable three/six bicyclic system 2 on the 2,3-double bond of an indole derivative 3 by an intramolecular cyclopropanation, followed by ring opening of the resulting cyclopropane ring with the in situ generated amine group of an aniline.

  DOI：

  10.1021/ol0607138