3-(2-isocyanato-ethyl)-indole | 57778-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-isocyanato-ethyl)-indole
• 英文别名: 2-(3-Indolyl)ethyl isocyanate；3-(2-isocyanatoethyl)-1H-indole
• CAS: 57778-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: CJMIZMBWCVDEKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  368.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-isocyanato-ethyl)-indole 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYBOPOB N. N.; VELEZHEVA V. S.; YAROSH A. V.; EROFEEV YU. V.; KOZIK T. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 8, 1099-1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-isocyanato-ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-(β-芳基乙基)氨基甲酸酯通过异氰酸酯中间体合成3,4-二氢异喹啉-1-酮

  摘要：

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201408

文献信息

• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• First Total Synthesis of the Proposed Structures of Orisuaveolines A and B
  作者：Jie Zhang、Shijun Da、Xiaolin Feng、Xiaoyi Chen、Jianhui Jiang、Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200986

  日期：2013.1

  First total synthesis of the proposed structures of β‐indoloquinazoline alkaloids orisuaveolines A and B is reported. The key steps of the synthesis included a Pictet‐Spengler reaction to build a six‐member lactam which further transformed into target molecular by a one‐pot condensation. This synthesis provided an access to the proposed structures of orisuaveolines A and B in a short and convenient

  首次报道了拟议的β-吲哚并喹唑啉生物碱orisuaveooline A和B的结构的全合成。合成的关键步骤包括Pictet-Spengler反应以构建六元内酰胺，然后通过一锅缩合进一步转化为目标分子。该合成提供了从便宜的可商购的起始原料以短而方便的方式接近拟南芥酸A和B的结构的方法。我们的合成产物的结构已通过2D-NMR实验确认。
• TETRAHYDROPYRANONAPHTHYRIDINES DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC TREATMENT THEREOF
  申请人：Snyder John K.

  公开号：US20110003776A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to tetrahydropyranonaphthyridines derivatives having formula (III) or IV: and analogues of the tetrahydropyranonaphthyridines derivatives. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment of tuberculosis using these compounds.

  本发明涉及具有以下化学式（III）或（IV）的四氢吡喃萘啉衍生物，以及四氢吡喃萘啉衍生物的类似物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗结核病的方法。
• Novel dual-target μ‑opioid and TRPV1 ligands as potential pharmacotherapeutics for pain management
  作者：Mengkang Gao、Yang Zhang、Bingxin Wang、Ning Guo、Lulian Shao、Weibin Zhai、Lei Jiang、Qiang Wang、Hai Qian、Lin Yan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106335

  日期：2023.2
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。