(S)-ethyl-2-methyl-4-(phenylselenyl)hex-2-(E)-enoate | 1265627-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl-2-methyl-4-(phenylselenyl)hex-2-(E)-enoate
• 英文别名: ethyl (2-methyl-4-phenylselanyl)-(E)-hex-2-enoate；ethyl (E,4S)-2-methyl-4-phenylselanylhex-2-enoate
• CAS: 1265627-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂Se
• 分子量: 311.283
• InChiKey: SOXPZENVTXUHHB-YLSINNKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 (S)-ethyl-2-methyl-4-(phenylselenyl)hex-2-(E)-enoate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到ethyl 2-benzyloxycarbonylamino-2-methyl-(E)-hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 正丁基锂 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (2-methyl-4-phenylselanyl)-(Z)-hex-2-enoate 、 (S)-ethyl-2-methyl-4-(phenylselenyl)hex-2-(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硒酰亚胺的[2,3]-σ重排对映体合成α-烷基，α-乙烯基氨基酸

  摘要：

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol1030926

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Selenimides: Strategy for the Synthesis of Peptides, Peptidomimetics, and <i>N</i>-Aryl Vinyl Glycines
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson、Harry J. Milner、Robert J. Sheppard

  DOI：10.1021/jo500341e

  日期：2014.5.2

  The scope of the NCS-mediated amination/[2,3]-sigmatropic rearrangement of enantioenriched allylic selenides has been expanded to provide access to three new product classes. The use of N-protected amino acid amides provides a novel strategy for accessing peptide chains containing unnatural vinyl glycine amino acid residues. Also reported is the use of amino acid esters, allowing the diastereoselective

  NCS介导的对映体富集的烯丙基硒化物的胺化/ [2,3]-σ重排的范围已得到扩展，可以提供三种新产品类别。使用ñ -保护的氨基酸酰胺提供用于访问含有非天然乙烯基甘氨酸氨基酸残基的肽链的新策略。还报道了使用氨基酸酯，其允许非对映选择性地合成N，N-二羧甲基胺，这是许多药物中发现的基序。此外，使用多种N-芳族和N-杂芳族胺可形成对映体富集的N-芳基氨基酸，一种在许多合成和生物学上令人感兴趣的化合物中发现的基序。
• Enantioselective Synthesis of α-Alkyl,α-Vinyl Amino Acids via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Selenimides
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol1030926

  日期：2011.3.4

  Chiral α-alkyl,α-vinyl amino acids (quaternary vinyl glycine derivatives) are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenimides. The required trisubstituted allylic selenides are prepared by an organocatalytic α-selenenylation of aldehydes followed by Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) olefination. Both (E)-and (Z)-geometrical isomers are available

  通过烯丙基硒酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性α-烷基，α-乙烯基氨基酸（季乙烯基甘氨酸衍生物）。所需的三取代的烯丙基硒化物是通过醛的有机催化α-硒烯化，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应制备的。（E）-和（Z）-几何异构体均可用，从而获得所需产物的两种对映异构体。