N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine | 21891-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine
• 英文别名: 5-<2-Dimethylamino-aethyl>-3-phenyl-1.2.4-oxadiazol；dimethyl-[2-(3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-ethyl]-amine
• CAS: 21891-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: SEFTUKOFDWVEAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺肟 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于苯基-1,2,4-恶二唑衍生物的Sigma-1（σ1）受体配体的合成及生物学评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- {4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800599

文献信息

• 8-OXODIHYDROPURINE DERIVATIVE
  申请人：Aachi Keiji

  公开号：US20120172347A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof (wherein W represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the others; A represents an alkyl group optionally substituted by aryl group or the others, an aryl group, or the others; and one of X and Y represents a di-substituted alkylaminocarbonyl group, or the others, and the other represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkylcarbonyl group, or the others); a medicament or a pharmaceutical composition for treatment or prophylaxis of FAAH-related diseases such as depression, anxiety disorder or pains, comprising the compound or the like as an active ingredient; a use of the compound or the like; and a method for treatment or prophylaxis using the compound or the like.

  本发明提供一种由式（1）表示的化合物或其药用可接受的盐（其中W代表氢原子、卤素原子或其他；A代表可选地被芳基取代的烷基基团或其他、芳基团或其他；X和Y中的一个代表二取代的烷基氨基羰基团或其他，另一个代表氢原子、烷基基团、烷基羰基团或其他）；一种治疗或预防FAAH相关疾病如抑郁症、焦虑症或疼痛的药物或药物组合物，包括该化合物或类似物作为活性成分；一种使用该化合物或类似物的用途；以及使用该化合物或类似物的治疗或预防方法。
• 1,2,4-Oxadiazoles--IV. Synthesis and Pharmacological Properties of a Series of Substituted Aminoalkyl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：G. Palazzo、M. Tavella、G. Strani、B. Silvestrini

  DOI：10.1021/jm50018a009

  日期：1961.9
• US6277872B1
  申请人：——

  公开号：US6277872B1

  公开（公告）日：2001-08-21
• US8735406B2
  申请人：——

  公开号：US8735406B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• Synthesis and Biological Evaluation of Sigma‐1 (σ₁) Receptor Ligands Based on Phenyl‐1,2,4‐oxadiazole Derivatives
  作者：Xudong Cao、Zhongyuan Yao、Fei Dou、Yifang Zhang、Yinli Qiu、Song Zhao、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi‐Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201800599

  日期：2019.3

  4-oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for anti-allodynic activity. Structure-activity relationship studies identified 1-4-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butyl}piperidine (39) with excellent affinity for the σ1 receptor and selectivity for the σ2 receptor, with poor activity to other central nervous system neurotransmitter receptors and transporters associated with pain. Compound

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- 4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。