(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1272603-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1272603-16-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₁₃
• 分子量: 487.417
• InChiKey: XKQDBXOGQHZMQN-SZPOEPLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  178.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 、 N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(2-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化-l-赖氨酸N-羧酸酐的活性聚合生成糖多肽

  摘要：

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。

  DOI：

  10.1021/ja107425f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)acetic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-2-oxoethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过糖基化-l-赖氨酸N-羧酸酐的活性聚合生成糖多肽

  摘要：

  描述了新的糖基化-L-赖氨酸-N-羧酸酐（糖-K NCA）单体的制备。这些单体使用 C 连接的糖和酰胺键连接到赖氨酸以提高稳定性而不牺牲生化特性。合成、纯化了三种糖基 K NCA，并发现它们使用过渡金属引发进行活性聚合。这些是糖基化 NCA 的首次活性聚合，用于制备定义明确的高分子量糖多肽以及阻断和统计糖多肽。这种方法解决了从 N-羧酸酐直接合成糖多肽中与单体合成、纯化和聚合相关的许多长期存在的问题，并提供了具有 100% 糖基化的多肽。

  DOI：

  10.1021/ja107425f

文献信息

• Synthesis and evaluation of linear CuAAC-oligomerized antifreeze neo-glycopeptides
  作者：Steffen van der Wal、Chantelle J. Capicciotti、Stamatia Rontogianni、Robert N. Ben、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c4md00013g

  日期：——

  An azido/alkyne-containing glycopeptide monomer was synthesized and CuAAC-oligomerized to obtain a triazole-containing antifreeze glycopeptide analogue with moderate antifreeze activity.

  合成了一种含有偶氮/炔基的糖肽单体，并进行CuAAC寡聚化，得到一种含有三唑基的抗冻糖肽类似物，具有中等抗冻活性。