Methyl 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbonyl)piperidine-2-carboxylate | 1254069-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbonyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1254069-09-4
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₇
• 分子量: 467.519
• InChiKey: BOLGISBOGIJPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbonyl)piperidine-2-carboxylate 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以92.6%的产率得到Methyl 1-[(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗病毒剂的设计，合成和抗病毒评价

  摘要：

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jf103440s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Methyl 1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于菲的酪氨酸衍生物作为潜在抗病毒剂的设计，合成和抗病毒评价

  摘要：

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。

  DOI：

  10.1021/jf103440s

文献信息

• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of Phenanthrene-Based Tylophorine Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Kailiang Wang、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Na Mi、Zhijin Fan、Yu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf103440s

  日期：2010.12.8

  A series of C9-substituted phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) were designed, synthesized, and first evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV). These compounds contain a phenanthrene core structure and can be synthesized some efficiently with excellent yields compared with tylophorine alkaloid. The bioassay results show that some of these compounds exhibited

  设计，合成了一系列C9取代的菲基酪氨酸衍生物（PBT），并首先评估了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。这些化合物具有菲核结构，并且与酪氨酸碱生物碱相比，可以高效地合成，收率很高。生物测定结果表明，这些化合物中的一些在体内对TMV的抗病毒活性高于酪氨酸和商业宁南霉素。特别是，化合物3，4，9，13，和16成为潜在的植物病毒抑制剂。这些新发现表明，这些基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）代表了抗病毒研究的另一个新模板，可以被认为是针对植物病毒感染的新疗法。