(Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 122942-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 122942-58-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: UACJGNASLHMIKG-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的多组分级联反应，用于1,5-二取代的1,2,3-三唑的区域特异性合成

  摘要：

  关于细节：已经建立了通过空前的迈克尔加成/去酰基重氮转移/环化序列进行区域特异性合成标题化合物的方法。简单实用的方法可用于伯胺（包括手性α-胺）的修饰。该过程涉及三个共价键的形成和两个共价键的裂解（参见方案，Ts = 4-甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307499
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘/铜碘化物介导的CH官能团：由N-芳基烯胺合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚

  摘要：

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01960

文献信息

• Copper-Catalyzed CC Bond Formation through CH Functionalization: Synthesis of Multisubstituted Indoles from<i>N</i>-Aryl Enaminones
  作者：Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza、Sandro Cacchi

  DOI：10.1002/anie.200902440

  日期：2009.10.12

  A variety of functionalities, including the whole range of halogen substituents, are tolerated in the title reaction, an intramolecular approach for the construction of a multisubstituted indole skeleton from readily available enaminones (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The indole products are also prepared directly in high yield from α,β‐ynones and primary amines.

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。
• Copper-promoted Chan-Lam coupling between enaminones and aryl boronic acids
  作者：Xiyan Duan、Ning Liu、Kun Liu、Yakun Song、Jia Wang、Xianhua Mao、Weidong Xu、Shijie Yang、Huixian Li、Junying Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.030

  日期：2018.11

  has been developed, which provides an efficient way to synthesize N-aryl enaminones with a broad substrate scope and excellent functional group compatibility. The N-aryl enaminones could be converted into a series of highly valuable building blocks and bioactive compounds. Notably, in comparison with traditional methods, this alternative approach provides accesses to N-aryl enaminones bearing multiple

  已经开发了一种新的铜促进的烯胺酮与芳族硼酸的N-芳基化反应，它为合成具有宽底物范围和优异的官能团相容性的N-芳基烯胺酮提供了一种有效的方法。的Ñ -芳基烯胺酮可以转换成一系列非常有价值的积木和生物活性化合物。值得注意的是，与传统方法相比，该替代方法提供了带有多个芳环的N-芳基烯胺酮的通路。
• Cu (I)-Catalyzed Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Dialkyl Ethylenedicarboxylates and β-Enamino Ketones or Esters in the Presence of O₂
  作者：Ru-Long Yan、Jia Luo、Chuan-Xin Wang、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo101022k

  日期：2010.8.6

  A straightforward method for the synthesis of polysubstituted pyrroles was achieved easily from oxidative cyclization of β-enamino ketones or esters and alkynoates catalyzed by CuI in the presence of O2.

  在O 2的存在下，CuI催化的β-烯胺酮或酯和炔烃的氧化环化反应很容易实现一种简单的合成多取代吡咯的方法。
• 单质碘促进的烯胺酮环化合成多取代吲哚的 方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108191735B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种单质碘促进的烯胺酮环化合成多取代吲哚的方法，该方法以价廉、低毒的单质碘作为促进剂，乙酸铯为碱的条件下，使烯胺酮进行分子内关环生成多取代吲哚。本发明无需使用过渡金属催化剂，无需添加配体，操作简单，反应产物单一，原子经济性高，反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离即可，产物收率高，得到的多取代吲哚具有广泛的生物活性和药用价值。
• Simple and Efficient One‐Pot, Three‐Component, Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminones via Sonogashira Coupling–Michael Addition Sequences
  作者：Sanjay S. Palimkar、Vijaykumar S. More、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1080/00397910801914343

  日期：2008.4

  A simple, efficient, and environmentally friendly one-pot, three-component synthesis of beta-enaminones via Sonogashira coupling-Michael addition sequences under solvent-free conditions has been reported. Also the synthesis of beta-enaminones has been achieved in high yields by the direct reaction of amines with ynones under solvent-free conditions.