tert-butyl 1,4-dihydrobenzoate | 61812-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1,4-dihydrobenzoate
• 英文别名: tert-butyl cyclohexa-1,4-diene-3-carboxylate；2,5-Cyclohexadien-1-carbonsaeure-tert-butylester；tert-Butyl-1,4-dihydrobenzoat；tert-Butyl cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 61812-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KRNQJRLFZIBNOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  42-44 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,4-dihydrobenzoate 、 2-碘苯甲基溴 在 ammonium hydroxide 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-(2-iodobenzyl)cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的对映选择性串联分子内Heck / Tsuji–Trost反应获得手性四氢芴†

  摘要：

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。

  DOI：

  10.1039/c9cc01379b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯甲酸 在 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 1,4-dihydrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  金属氨还原：芳族羧酸酯的环还原

  摘要：

  在水的存在下，用Na / NH 3将芳基苯甲酸酯还原为1,4-二氢芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92730-8

文献信息

• Metal-ammonia reduction: the ring reduction of aromatic carboxylic esters
  作者：Peter W. Rabideau、Diane L. Huser、Steven J. Nyikos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92730-8

  日期：——

  Aryl benzoates are reduced to 1,4-dihydroaromatics with Na/NH3 in the presence of water.

  在水的存在下，用Na / NH 3将芳基苯甲酸酯还原为1,4-二氢芳族化合物。
• Alkyl radical generation using cyclohexa-1,4-diene-3-carboxylates and 2,5-dihydrofuran-2-carboxylates
  作者：Gavin Binmore、Liberato Cardellini、John C. Walton

  DOI：10.1039/a606414k

  日期：——

  3-Methylcyclohexa-1,4-diene-3-carboxylic acid and 2-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid were prepared by Birch reduction and alkylation of benzoic and furoic acid respectively and converted to alkyl esters. Cyclohexadienyl and 2,5-dihydrofuranyl radicals were generated by hydrogen abstraction and characterised by EPR spectroscopy. The esters decomposed thermally in the presence of a radical initiator to generate alkyl radicals which could be trapped with moderate efficiency by halogen donors or alkenes. Loss of methyl to afford an alkyl benzoate was an important side reaction at higher temperatures. From the thermal reaction of hex-5-enyl 3-methylcyclohexa-1,4-diene-3-carboxylate the rate constant for hydrogen abstraction from the ester by hexenyl radicals was determined to be 0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1 at 140 °C.

  3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸和2-甲基-2,5-二氢呋喃-2-羧酸通过Birch还原和分别对苯甲酸和糠酸的烷基化制备而成，并转化为烷基酯。环己二烯基和2,5-二氢呋喃基自由基通过氢抽提生成，并利用电子顺磁共振（EPR）光谱进行表征。在自由基引发剂存在下，酯类通过热分解生成烷基自由基，这些自由基可以被卤素供体或烯烃以中等效率捕获。在较高温度下，甲基的丢失以形成烷基苯甲酸酯是一个重要的副反应。从己-5-烯基3-甲基环己-1,4-二烯-3-羧酸酯的热反应中，测定了己烯自由基从酯中抽提氢的速率常数为0.82 × 105 dm3 mol-1 s-1，温度为140°C。
• Substituted 1,5-cyclohexadiene carboxylic acid derivatives
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04187316A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  Compounds of the following general formula and salts thereof are irreversible inhibitors of .gamma.-aminobutyric acid transaminase: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, the radical ##STR2## wherein R.sub.4 is hydrogen, a straight or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; R.sub.2 is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, the group -NR.sub.5 R.sub.6 wherein each of R.sub.5 and R.sub.6 is hydrogen or a straight or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, or ##STR3## wherein R.sub.7 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and R.sub.3 is hydrogen or bromine.

  以下通式化合物及其盐是γ-氨基丁酸转氨酶不可逆抑制剂：其中R1为氢，烷基羰基，烷基部分具有1至4个碳原子且为直链或支链，烷氧羰基，烷氧部分具有1至4个碳原子且为直链或支链，基团##STR2##其中R4为氢，直链或支链烷基，具有1至4个碳原子，苯甲基或对羟基苯甲基；R2为羟基，由1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，-NR5R6基团，其中R5和R6各自为氢或具有1至4个碳原子的直链或支链烷基，或##STR3##其中R7为氢，具有1至4个碳原子的直链或支链较低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；R3为氢或溴。
• Neises,B.; Steglich,W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 556 - 557
  作者：Neises,B.、Steglich,W.

  DOI：——

  日期：——
• RABIDEAU, P. W.;WETZEL, D. M.;YOUNG, D. M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1544-1549
  作者：RABIDEAU, P. W.、WETZEL, D. M.、YOUNG, D. M.

  DOI：——

  日期：——