5-methyl-7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-1,9-dione | 858249-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-methyl-7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-1,9-dione
• 英文别名: 5-Methyl-7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-1,9-dion；5-methyl-7H-furo[3,4-f][1,3]benzodioxine-1,9-dione
• CAS: 858249-19-1
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: WMVPLWMQUMJASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-1,9-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-6-methyl-3-oxo-phthalan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Duncanson et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3637,3642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-methyl-7H-[1,3]dioxino[5,4-e]isobenzofuran-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  PHTHALIDE FORMATION: II. CONDENSATIONS WITH 3-HYDROXY-4-METHYLBENZOIC ACID

  摘要：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸的缩合反应产生6-羟甲基-1,3-苯并二噁烷-8-甲基-5-羧酸内酯。这种二噁烷酞环内酯也可以通过类似的缩合反应从5-羟基-4-甲基酞环内酯中制得，后者可以通过氯化铝去甲基化得到。通过逐步打开这些环来证明缩合产物中存在m-二噁烷和酞环。碱性高锰酸盐的作用打开酞环，产生取代酞酸。酸水解然后打开m-二噁烷环，失去甲醛并形成一个新的酞环。对新酞环的脱羧、甲基化和氧化的连续步骤产生已知的3-甲基-4-甲基酞酸。

  DOI：

  10.1139/v53-010