Carbonic acid 5-tert-butoxycarbonyloxy-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-chroman-7-yl ester tert-butyl ester | 895918-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Carbonic acid 5-tert-butoxycarbonyloxy-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-chroman-7-yl ester tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl [5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] carbonate
• CAS: 895918-07-7
• 化学式: C₂₉H₃₈O₈
• 分子量: 514.616
• InChiKey: ICWUKCMEGRBUFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid 5-tert-butoxycarbonyloxy-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-chroman-7-yl ester tert-butyl ester 在 喹啉 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naringenin
  参考文献：
  名称：

  (±)-Diinsininone: made nature's way

  摘要：

  We report the synthesis of diinsininone (33), the aglycone of (+/-)-diinsinin (2). Thereby, we complete the first construction of a proamhocyanidin (PA) type-A compound incorporating a [3.3.1]-bicyclic ketal as its characteristic core. Our strategy utilizes a coupling between a benzopyrilium salt and a flavanone that proves applicable to other PA type-A compounds. During this undertaking, treatment of naringenin (9) with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) followed by reductive work-up affords eriodictyol (10). This reactivity mirrors that of catechol hydroxylase (F3H) found in the flavonoid pathway. Other interesting transformations include the formation of flavonoids through an ortho-quinone methide (o-QM) cycloaddition-oxidation sequence and regioselective beta-glycosidations of several unprotected flavanones suggesting a likely synthesis of 2 from the aglycone 33. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.109
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Carbonic acid 5-tert-butoxycarbonyloxy-2-(4-tert-butoxy-phenyl)-chroman-7-yl ester tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型骨架黄烷-生物碱的全合成

  摘要：

  本研究描述了新型骨架天然化合物 kinkeloids A 和 B 的首次全合成，这是一组从非洲植物 Combretum micranthum 中分离出的新发现的黄烷生物碱。关键和最后一步是通过曼尼希反应实现的，通过该反应，哌啶部分与黄烷部分偶联。通过使用 LC/MS 与植物叶片提取物中的那些进行比较，进一步确认了合成的kinkeloids 的身份。

  DOI：

  10.3390/molecules25194491