tert-butyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1053209-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-acetylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1053209-07-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: RLLYDNGEESRCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 水 、 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE SYNTHESIS OF 5-(N-PROTECTED-TRYPTAMINOCARBOXYAMIDE)-2'-DEOXYURIDINE PHOSPHORAMIDATE FOR INCORPORATION INTO A NUCLEIC SEQUENCE
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDATE DE 5-(TRYPTAMINOCARBOXYAMIDE À N PROTÉGÉ)-2'-DÉSOXYURIDINE DESTINÉ À ÊTRE INCORPORÉ DANS UNE SÉQUENCE NUCLÉIQUE

  摘要：

  本文提供改良的色胺类化合物，包括改良的色胺-2'-脱氧尿嘧啶（TrpdU）和TrpdU-磷酰胺酯，以及其合成的改进方法和至少含有一个改良的TrpdU核苷酸的寡核苷酸。

  公开号：

  WO2017160672A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 、 乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到tert-butyl (2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cyclization of Iodo-tryptophans: A Straightforward Synthesis of Pyrroloindoles

  摘要：

  Pyrroloindoles are a key structural motif found in a wide number of biologically active alkaloids. Intramolecular copper-catalyzed coupling of readily accessible 2-iodo-tryptophan derivatives occurs in excellent yield, affording a wide range of polysubstituted, enantioenriched tetrahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Diketopiperazines are also suitable substrates for this cyclization reaction, which affords a straightforward entry to tetra- to hepta-polycyclic systems.

  DOI：

  10.1021/ol8015513

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Vinylation of Chloro-hexahydropyrroloindoline Derivatives with Vinyl Triflates
  作者：Lei Su、Guobin Ma、Yanhong Song、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00431

  日期：2021.4.2

  This work emphasizes facile construction of C-3a vinyl substituted hexahydropyrrolidinoindolines based upon Ni-catalyzed reductive coupling of chloro-hexahydropyrroloindoline derivatives with a wide range of alkyl-decorated vinyl triflates. The remarkable compatibility of sterically hindered branched vinyl groups is highlighted.

  这项工作强调了基于Ni催化的氯代六氢吡咯并吲哚啉衍生物与各种烷基装饰的乙烯基三氟甲磺酸酯的还原偶联，可以轻松构建C-3a乙烯基取代的六氢吡咯烷二氢吲哚。突出显示了空间受阻的支链乙烯基的显着相容性。
• Single-step construction of an acetoxypyrroloindole skeleton <i>via</i> tandem iodocyclization/acetoxylation of indoles
  作者：Atsushi Kimishima、Hiroki Kato、Keijin Nakaguro、Masayoshi Arai

  DOI：10.1039/d2ob01001a

  日期：——

  A method for the synthesis of C3a acetoxy hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via a PhI(OAc)2/nBu4NI mediated tandem iodocyclization/acetoxylation has been developed. The newly developed synthetic strategy features the single-step assembly of various C3a acetoxylated tetrahydropyrrole-, tetrahydrofuran-, and lactone-fused indolines under mild reaction conditions, which enabled efficient asymmetric

  已经开发了一种通过PhI(OAc) 2 / n Bu 4 NI 介导的串联碘环化/乙酰氧基化合成C3a乙酰氧基六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚衍生物的方法。新开发的合成策略的特点是在温和的反应条件下单步组装各种 C3a 乙酰氧基化四氢吡咯、四氢呋喃和内酯稠合的二氢吲哚，从而能够有效地不对称合成 (-)-protubonine B。