tert-butyl (2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate | 215596-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 215596-52-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄O₇
• 分子量: 468.894
• InChiKey: QSKJAHIEJMNMNT-PHEKWQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 tert-butyl (2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate 在 三氟乙酸 、 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 以74%的产率得到(2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-N-methyl-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有天冬酰胺衍生的四氢嘧啶酮的二肽替代物：脯氨酸模拟物的结构和酰胺旋转异构体立体化学。

  摘要：

  新型二肽替代物 Fmoc-Xaa-（环）Asn-OBut 由天冬酰胺、芳香醛和 Fmoc 保护的氨基酸氯化物制备而成。以前的研究集中在包含用于多肽制备的（环）Asn 片段的关键合成中间体的基本方法。这些系统的合成现已扩展到富含电子的芳香醛，例如对茴香醛。一维核 Overhauser 效应实验证实了中心仲酰胺键周围的反式构型和嘧啶酮环的船型构象。使用 500 MHz 的变温 NMR 来获得关于顺反酰胺键相互转换势垒的热力学数据并探测氢键的存在。

  DOI：

  10.1021/jo9901790
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺叔丁酯 在 二甲胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-3-[(2R)-2-acetamidopropanoyl]-2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-oxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipeptide Surrogates Containing Asparagine-Derived Tetrahydropyrimidinones:  Preparation, Structure, and Use in Solid Phase Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9639271