(1,4,5,6-Tetrabromo-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methanol | 25642-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4,5,6-Tetrabromo-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methanol
• CAS: 25642-28-8
• 化学式: C₁₀H₁₂Br₄O₃
• 分子量: 499.819
• InChiKey: VTSGQPKUVXERCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4,5,6-Tetrabromo-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methanol 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polybromocyclopentadienes in Diels–Alder Reactions. Reactions of Hexabromo- and 5,5-Dimethoxytetrabromo-1,3-cyclopentadienes with para-Substituted Allyl Benzoates

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of hexabromo- and 5,5-dimethoxytetrabromo-1,3-cyclopentadienes with para-substituted allyl benzoates occurs with high stereoselectivity, yielding the corresponding endo adducts. The kinetics of this reaction were studied, and its activation parameters were determined. The reaction is favored by the presence of both electron-donor and electron-acceptor substituents in the aromatic ring. The diene-dienophile system was assumed to react according to the "neutral" pattern.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000036067.14248.8f
• 作为产物：
  描述：

  hexabromocyclopenta-1,3-diene 生成 (1,4,5,6-Tetrabromo-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  六卤代环戊二烯-III：1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  在甲醇-甘醇二甲醚中用甲醇钠处理六溴环戊二烯（1），得到1,2,3,4-四溴-5,5-二甲氧基环戊二烯（6）。该新二烯在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性已经通过许多亲二烯体确定。与环戊二烯相比，缩酮6对马来酸酐的反应性更高，表明6在Diels-Alder反应中表现为富电子二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93021-2