1-propyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole | 1350308-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-propyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-[4,5-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-propylpyrrol-2-yl]phenol；4-[4,5-bis(4-hydroxyphenyl)-1-propylpyrrol-2-yl]phenol
• CAS: 1350308-75-6
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: SDRFDUIMSCSIFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  545.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-propyl-2,3,5-tris(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三芳基-1H-吡咯作为雌激素受体α选择性配体的开发

  摘要：

  测试了1-烷基-2,3,5-三芳基-1 H-吡咯（烷基=甲基，乙基，正丙基或2-甲基丙基）的稳定性，雌激素受体（ER）结合以及对肿瘤的抑制作用细胞生长。这些吡咯（B型）在水溶液中的稳定性高于其1,2,4-三芳基-1 H-吡咯同类物（A型吡咯），唯一的ERα结合（无ERβ相互作用）和部分激动剂的激素分布。 ERα。最有效的化合物1-（2-甲基丙基）-2,3,5-三（4-羟基苯基）-1 H-吡咯（5 d）的活性低于铅结构1,3,5-tris（用质粒ERE wtc稳定转染的MCF-7细胞中的4-羟基苯基）-4-丙基-1 H-吡唑（PPT）luc（MCF-7 / 2a），但在U2-OS /α细胞中更有效。此外，5 d表现出较弱的抗雌激素特性（IC 50 = 310 n M）。C4处的附加丙基链降低了稳定性和药理作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100283

文献信息

• Development of 2,3,5-Triaryl-1H-pyrroles as Estrogen Receptor α Selective Ligands
  作者：Anja Schäfer、Anja Wellner、Martin Strauss、Gerhard Wolber、Ronald Gust

  DOI：10.1002/cmdc.201100283

  日期：2011.11.4

  1‐Alkyl‐2,3,5‐triaryl‐1H‐pyrroles (for which alkyl=methyl, ethyl, n‐propyl, or 2‐methylpropyl) were tested for stability, estrogen receptor (ER) binding, and inhibition of tumor cell growth. These pyrroles (type B) showed higher stability in aqueous solution than their 1,2,4‐triaryl‐1H‐pyrrole congeners (type A pyrroles), exclusive ERα binding (no ERβ interaction), and a hormonal profile of partial

  测试了1-烷基-2,3,5-三芳基-1 H-吡咯（烷基=甲基，乙基，正丙基或2-甲基丙基）的稳定性，雌激素受体（ER）结合以及对肿瘤的抑制作用细胞生长。这些吡咯（B型）在水溶液中的稳定性高于其1,2,4-三芳基-1 H-吡咯同类物（A型吡咯），唯一的ERα结合（无ERβ相互作用）和部分激动剂的激素分布。 ERα。最有效的化合物1-（2-甲基丙基）-2,3,5-三（4-羟基苯基）-1 H-吡咯（5 d）的活性低于铅结构1,3,5-tris（用质粒ERE wtc稳定转染的MCF-7细胞中的4-羟基苯基）-4-丙基-1 H-吡唑（PPT）luc（MCF-7 / 2a），但在U2-OS /α细胞中更有效。此外，5 d表现出较弱的抗雌激素特性（IC 50 = 310 n M）。C4处的附加丙基链降低了稳定性和药理作用。