1-(4-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-in-2-one | 197846-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-in-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-one
• CAS: 197846-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si
• 分子量: 246.381
• InChiKey: IYLXGEGNCIPHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-in-2-one 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-ethynyl-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔酮制备 4-乙炔基嘧啶的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了一种通过芳脒与 2-芳基-1-乙氧基-5-(三甲基甲硅烷基)pent-1-en-4-yn-3-ones 缩合合成 4-ethynylpyrimidines 的实用方法。由于这些后一种酮很容易从双（三甲基甲硅烷基）乙炔和芳基乙酰氯获得，本文报道的区域选择性缩合提供了以高达 85% 的产率轻松获得 TMS 保护和未保护的 4-乙炔基嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402045
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 4-甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-in-2-one
  参考文献：
  名称：

  以三唑为分子内辅助基团的好氧铜催化氧化合成α,β-二酮三唑

  摘要：

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101346

文献信息

• Synthesis of [2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles Based on Bis(trimethylsilyl)acetylene and Arylacetyl Chlorides
  作者：Alena S. Pankova、Pavel R. Golubev、Ivan V. Ananyev、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201200807

  日期：2012.10

  A practical approach to the synthesis of [2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles was developed through condensation of hydrazines with enynones that are easily accessible frombis(trimethylsilyl)acetylene and arylacetyl chlorides. Optimized conditions for reactions with monoarylhydrazines permit the chemoselective formation of 5-alkynylpyrazoles in high yields (48–94 %). When monoalkylhydrazines or the

  一种合成[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的实用方法是通过肼与烯酮缩合而开发的，烯酮很容易从双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯中获得。与单芳基肼反应的优化条件允许以高产率 (48-94%) 化学选择性地形成 5-炔基吡唑。当使用单烷基肼或母体肼时，3- 和 5- 炔基吡唑的混合物以 73-79% 的产率形成。该方法起始原料价格低廉，适用于多种底物，便于炔基吡唑类化合物的合成。
• Ruthenium-Catalyzed Vinylic Substitution Reactions with Nucleophiles via Butatrienylidene Intermediates
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Masahiro Yuki、Yoshiaki Tanabe、Yoshihiro Miyake、Youichi Inada、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja710013y

  日期：2008.3.1

  Novel ruthenium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinylic trifluoromethanesulfonates with nucleophiles such as cyclic 1,3-diketones and alcohols have been found to give the corresponding vinylic-substituted products in good to high yields. This catalytic reaction is considered to be a new type of vinylic substitution reaction. Reactions of α-ketoacetylenes with alcohols have also been found

  已发现乙烯基三氟甲磺酸酯与亲核试剂（例如环状 1,3-二酮和醇）的新型钌催化乙烯基取代反应能够以良好到高产率得到相应的乙烯基取代产物。这种催化反应被认为是一种新型的乙烯基取代反应。还发现α-酮乙炔与醇的反应以良好的产率提供相应的乙烯基醚。这些催化反应可以通过提出钌-丁三叉基配合物作为关键中间体来进行解释。我们相信这一发现将开辟金属-枯草烯配合物化学的另一个方面。
• Dual-Target Compounds against Type 2 Diabetes Mellitus: Proof of Concept for Sodium Dependent Glucose Transporter (SGLT) and Glycogen Phosphorylase (GP) Inhibitors
  作者：Ádám Sipos、Eszter Szennyes、Nikolett Éva Hajnal、Sándor Kun、Katalin E. Szabó、Karen Uray、László Somsák、Tibor Docsa、Éva Bokor

  DOI：10.3390/ph14040364

  日期：——

  ryl)methyl arene type compounds and studied several (C-β-D-glucopyranosylhetaryl)arene type GP inhibitors against SGLT. New compounds, such as 5-arylmethyl-3-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazoles, 5-arylmethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)-1,3,4-oxadiazoles, 4-arylmethyl-2-(β-D-glucopyranosyl)pyrimidines and 4(5)-benzyl-2-(β-D-glucopyranosyl)imidazole were prepared by adapting our previous synthetic methods

  寻求针对复杂，多因素疾病（例如糖尿病（DM））的新疗法的当前趋势是找到双重或什至多靶点抑制剂。在DM中，肾脏中的钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）和肝脏中的糖原磷酸化酶（GP）是经过验证的靶标。几种名为（glidozins）的（β-D-吡喃葡萄糖基芳基）甲基（杂）芳烃型化合物是针对SGLT2的市售药物。对于GP，存在低纳摩尔葡萄糖类似物抑制剂。本研究的目的是鉴定同时抑制SGLT和GP的双重作用化合物。为此，我们将SGLT2和GP抑制剂的结构活性关系扩展到了鲜为人知的（C -β-D-吡喃葡萄糖基杂芳基）甲基芳烃类型化合物，并研究了几种（C-β-D-吡喃葡萄糖基杂芳基）芳烃型SGLT抑制剂。新化合物，例如5-芳基甲基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,2,4-恶二唑，5-芳基甲基-2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,3,4-恶二唑，4通过适应我们以前的合成方法，制备了-芳基甲基-2-（β-
• Synthesis and evaluation of α-ketotriazoles and α,β-diketotriazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Christophe Menendez、Frédéric Rodriguez、Ana Luisa de Jesus Lopes Ribeiro、Francesca Zara、Céline Frongia、Valérie Lobjois、Nathalie Saffon、Maria Rosalia Pasca、Christian Lherbet、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.042

  日期：2013.11

  Two series of alpha-ketotriazole and alpha,beta-diketotriazole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular and cytotoxic activities. Among them, two alpha,beta-diketotriazole compounds, 6b and 9b, exhibited good activities (minimum inhibitory concentration = 7.6 mu M and 6.9 mu M, respectively) on Mycobacterium tuberculosis and multi-drug resistant M. tuberculosis strains and presented no cytotoxicity (IC50 > 50 mu M) on colorectal cancer HCT116 and normal fibroblast GM637H cell lines. These two compounds represent promising leads for further optimization. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Boyle, F. Thomas; Hares, Owen; Matusiak, Zbigniew S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2707 - 2711
  作者：Boyle, F. Thomas、Hares, Owen、Matusiak, Zbigniew S.、Li, Warren、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——