(1E)-1-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one | 1416159-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E)-1-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-1-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-trimethylsilylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 1416159-26-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃Si
• 分子量: 302.445
• InChiKey: DQQCKNHBJJCZHL-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one 、 苯甲脒 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔酮制备 4-乙炔基嘧啶的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了一种通过芳脒与 2-芳基-1-乙氧基-5-(三甲基甲硅烷基)pent-1-en-4-yn-3-ones 缩合合成 4-ethynylpyrimidines 的实用方法。由于这些后一种酮很容易从双（三甲基甲硅烷基）乙炔和芳基乙酰氯获得，本文报道的区域选择性缩合提供了以高达 85% 的产率轻松获得 TMS 保护和未保护的 4-乙炔基嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402045
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1E)-1-ethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔酮制备 4-乙炔基嘧啶的无过渡金属方法

  摘要：

  已经开发了一种通过芳脒与 2-芳基-1-乙氧基-5-(三甲基甲硅烷基)pent-1-en-4-yn-3-ones 缩合合成 4-ethynylpyrimidines 的实用方法。由于这些后一种酮很容易从双（三甲基甲硅烷基）乙炔和芳基乙酰氯获得，本文报道的区域选择性缩合提供了以高达 85% 的产率轻松获得 TMS 保护和未保护的 4-乙炔基嘧啶的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402045

文献信息

• Synthesis of [2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles Based on Bis(trimethylsilyl)acetylene and Arylacetyl Chlorides
  作者：Alena S. Pankova、Pavel R. Golubev、Ivan V. Ananyev、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201200807

  日期：2012.10

  A practical approach to the synthesis of [2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyrazoles was developed through condensation of hydrazines with enynones that are easily accessible frombis(trimethylsilyl)acetylene and arylacetyl chlorides. Optimized conditions for reactions with monoarylhydrazines permit the chemoselective formation of 5-alkynylpyrazoles in high yields (48–94 %). When monoalkylhydrazines or the

  一种合成[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]吡唑的实用方法是通过肼与烯酮缩合而开发的，烯酮很容易从双(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基乙酰氯中获得。与单芳基肼反应的优化条件允许以高产率 (48-94%) 化学选择性地形成 5-炔基吡唑。当使用单烷基肼或母体肼时，3- 和 5- 炔基吡唑的混合物以 73-79% 的产率形成。该方法起始原料价格低廉，适用于多种底物，便于炔基吡唑类化合物的合成。