(8β)-de-A,B-8-methoxymethyloxy-23,24-dinorcholan-23-yl 4-toluenesulfonate | 147833-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (8β)-de-A,B-8-methoxymethyloxy-23,24-dinorcholan-23-yl 4-toluenesulfonate
• CAS: 147833-09-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅S
• 分子量: 410.575
• InChiKey: GZSYZRNLDHSAGP-MBMVPVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8β)-de-A,B-8-methoxymethyloxy-23,24-dinorcholan-23-yl 4-toluenesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 重铬酸吡啶 、 AG 50W-X₄ 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 178.25h， 生成 (1α,3β,5Z,7E)-1,3-bis(t-butyldimethylsilyloxy)-24-oxa-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3

  摘要：

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86275-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1’R,2’E,4’R)-1’,4’,5’-trimethyl-2’-hexen-1’-yl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (8β)-de-A,B-8-methoxymethyloxy-23,24-dinorcholan-23-yl 4-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-oxavitamin D3 and 1α-hydroxy-24-oxavitamin D3

  摘要：

  Coupling of the CD fragment, ketone 6 (obtained by partial synthesis from vitamin D2), either directly (Homer-Wittig route) or via the derived enol triflate (dienyne route) with the appropriate A-ring fragment, phosphine oxide anion 7 or enyne 10, is the key step in the syntheses of 24-oxavitamin D3 (1d) and 1alpha-hydroxy-24-oxavitamin D3 (1e), respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86275-x