1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole | 1236203-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-Phenyl-3-thiophen-2-ylindazole；1-phenyl-3-thiophen-2-ylindazole
• CAS: 1236203-15-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: XOWAOQBKMKLRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylthiophene-2-carbohydrazonoyl chloride 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的腈亚胺和苯并炔的1，3-偶极环加成反应合成1-取代的1- H-吲唑

  摘要：

  描述了通过腈亚胺的1，3-偶极环加成反应生成苯并炔的1-取代-1 H-吲唑的新合成方法。反应在5分钟内完成，以中等至极好的收率得到相应的N（1）-C（3）二取代的吲唑。

  DOI：

  10.1021/ol101150t

文献信息

• Synthesis of Substituted 1<i>H</i>-Indazoles from Arynes and Hydrazones
  作者：Pan Li、Chunrui Wu、Jingjing Zhao、Donald C. Rogness、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo202598e

  日期：2012.4.6

  The 1H-indazole skeleton can be constructed by a [3 + 2] annulation approach from arynes and hydrazones. Under different reaction conditions, both N-tosylhydrazones and N-aryl/alkylhydrazones can be used to afford a variety of indazoles. The former reaction affords 3-substituted indazoles either via in situ generated diazo compounds or through an annulation/elimination process. The latter reaction leads to 1,3-disubstituted indazoles likely through an annulation/oxidation process. The reactions operate under mild conditions and can accommodate aryl, vinyl, and less satisfactorily, alkyl groups.