2,4-diacetoxy-6-hydroxybenzaldehyde | 164329-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-diacetoxy-6-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyde 2,4-Diacetate；(3-acetyloxy-4-formyl-5-hydroxyphenyl) acetate
• CAS: 164329-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: IULYROKRCRZRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetoxy-6-hydroxybenzaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 7-羟基-5-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚甲醛 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 反应 4.0h， 生成 2,4-diacetoxy-6-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。37.（3′R，4′R）-（+）-顺式-甲壳酮衍生物作为新型有效的抗HIV剂的合成和构效关系。

  摘要：

  为了探索作为新型抗HIV药物的（+）-顺式-khellactone衍生物的结构要求，使用24个单取代的3'，4'-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-khellactone（DCK）衍生物不对称合成。这些化合物包括4个异构的单甲氧基类似物（3-6），4个异构的单甲基类似物（7-10），4个4-烷基/芳基取代的类似物（11-14）和12个4-甲基-（+）-顺式具有3'，4'取代基的khellactone衍生物（15-26）。这些（+）-顺式-khellactone衍生物被筛选针对急性感染的H9淋巴细胞中的HIV-1复制。结果表明，（3'R，4'R）-（+）-顺式-khellactone骨架，3'-和4'-位置的两个（S）-（-）-樟脑酰基和甲基除6-位以外，香豆素环上的α是抗HIV活性的最佳结构部分。3-甲基-（7），4-甲基-（8）和5-甲基-（9）3'，4'-二-O-（S）-樟脑酰基-（3'R，4'R）-

  DOI：

  10.1021/jm9900624

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxy- and 3-(?-D-Glucopyranosyloxy)flavylium Ions. Influence of the flavylium substitution pattern on the reactivity of anthocyanins in aqueous solution
  作者：Olivier Dangles、Hakima Elhajji

  DOI：10.1002/hlca.19940770616

  日期：1994.9.21

  The synthesis of 3-glycosyloxylated flavylium ions (anthocyanins), in particular of callistephin (4), a natural anthocyanin, is described. The structural transformations in aqueous solution and molecular complexation with chlorogenic acid (7) and caffeine (8) of the synthesized pigments 3 and 4 are investigated and compared to those of the corresponding 3-methoxyflavylium ions 1 and 2 and to those

  描述了3-糖基氧基化的黄酮离子（花青素），特别是天然花青素Callistephin（4）的合成。研究了合成颜料3和4在水溶液中的结构转变以及与绿原酸（7）和咖啡因（8）的分子络合，并将其与相应的3-甲氧基黄酮离子1和2以及卵磷脂（5）进行了比较。）和马尔文（6），两种非常常见的天然花青素。就糖基氧基残基在花色苷的化学性质中所起的作用进行了讨论。花色苷分子的络合（色素沉着）通过UV / VIS光谱和1 H-NMR进行定量研究。特别是，使用一般的理论处理方法来解释UV / VIS光谱数据，例如，可以证明无色形式的花色苷与8之间形成了分子配合物。
• Thermodynamic Stability of Flavylium Salts as a Valuable Tool To Design the Synthesis of A-Type Proanthocyanidin Analogues
  作者：Alfonso Alejo-Armijo、A. Jorge Parola、Fernando Pina、Joaquín Altarejos、Sofía Salido

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01780

  日期：2018.10.5

  analogues from flavylium salts and π-nucleophiles has been developed. It was found that the thermodynamic stability of the starting flavylium salt, assessed by the measurement of the apparent acidity constant (K′a), was the key parameter to design effective one-pot reactions between flavylium salts and nucleophiles such as phloroglucinol and (+)-catechin. When flavylium salts have a pK′a value of 1.7

  已经开发了一种从黄酮盐和π-亲核试剂合成A型原花色素类似物的简便方法。结果发现，起始flavylium盐的热力学稳定性，由表观酸度常数的测定（评定ķ '一个），是设计flavylium盐和亲核试剂如间苯三酚和（+之间的有效的单釜反应中的关键参数）-儿茶素 当flavylium盐具有AP ķ '一个为1.7或更低的值，相应的2,8-二dioxabyciclo的合成被正确地实现[3.3.1]壬烷衍生物。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ANTHOCYANINS
  申请人：Bakstad Einar

  公开号：US20090111975A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention relates to methods of preparing anthocyanins, and methods of preparing precursors of anthocyanins. The methods utilise a coupling reaction between a sugar and a suitable electrophilic precursor to form Eastern half intermediates that are then reacted with Western half intermediates to form the target anthocyanins. Some Eastern half intermediates and electrophilic precursors also form part of the invention.

  本发明涉及制备花青素的方法，以及制备花青素前体的方法。该方法利用糖与适当的亲电前体之间的偶联反应形成东半部分中间体，然后将其与西半部分中间体反应以形成目标花青素。一些东半部分中间体和亲电前体也是本发明的一部分。
• Method for the synthesis of anthocyanins
  申请人：Bakstad Einar

  公开号：US08513395B2

  公开（公告）日：2013-08-20

  The present invention relates to methods of preparing anthocyanins, and methods of preparing precursors of anthocyanins. The methods utilize a coupling reaction between a sugar and a suitable electrophilic precursor to form Eastern half intermediates that are then reacted with Western half intermediates to form the target anthocyanins. Some Eastern half intermediates and electrophilic precursors also form part of the invention.

  本发明涉及制备花青素的方法和制备花青素前体的方法。该方法利用糖与合适的亲电前体之间的偶联反应形成东半中间体，然后将其与西半中间体反应形成目标花青素。一些东半中间体和亲电前体也是本发明的一部分。
• Synthesis of the Main Red Wine Anthocyanin Metabolite: Malvidin-3-O-β-Glucuronide
  作者：Luís Cruz、Iva Fernandes、Ana Évora、Victor de Freitas、Nuno Mateus

  DOI：10.1055/s-0036-1588673

  日期：——

  malvidin-3-O-β-glucuronide, with the main MS2 and MS3 fragments corresponding to the loss of glucuronic moiety [M – 176]+ m/z = 331 and methyl groups [M – 176 – 16]+ m/z = 315. The configuration and the position of the linkage between the aglycone and the glucuronyl residue was confirmed by NMR spectroscopy, considering the coupling constant between H-C1′′ and H-C2′′ and HMBC/NOESY connectivities.

  花青素在人类中被广泛食用，尽管它们对健康有影响，但它们的血浆浓度似乎很低。这在很大程度上归因于缺乏标准，无法充分确定检测到的化合物的身份，而这些化合物通常不是原始来源中存在的化合物。在这项工作中，开发了红酒中存在的主要花青素的一种葡萄糖醛酸结合物的化学合成策略。通过 HPLC-DAD、LC-MS 和 NMR 光谱检查代谢物的纯度和身份。经证实，获得的化合物是malvidin-3-O-β-glucuronide，主要的MS2和MS3片段对应于葡糖醛酸部分的损失[M – 176]+ m/z = 331和甲基[M – 176 – 16]+ m/z = 315。