N-(4-fluorophenyl)-N-methylpyridin-2-amine | 1383232-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-N-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-N-methyl-2-aminopyridine
• CAS: 1383232-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂
• 分子量: 202.231
• InChiKey: YLHYVVAZZVSNCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)-N-methylpyridin-2-amine 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到N-methyl-N-(2-triisopropylsilylethynyl-4-fluorophenyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助策略钯催化芳烃CH键的氧化炔化反应

  摘要：

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(4-fluorophenyl)pyridine-2-sulfonamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基硼烷 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-N-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的分子内脱硫CN偶联：芳香胺的合成

  摘要：

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00009

文献信息

• Dyes for dye sensitized solar cell
  申请人：Park Jonghyun

  公开号：US20100126563A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Dyes for dye-sensitized solar cell are provided. Each of the dyes for a dye-sensitized solar cell according to an embodiment has a chemical structure: wherein each of X and Y may comprise a substituent, comprising aromatic hydrocarbon groups which are respectively independently substituted or unsubstituted, aromatic heterocyclic groups which are substituted or unsubstituted, and a combination thereof, Z may comprise aromatic hydrocarbon groups which are substituted or unsubstituted, heterocyclic groups which are substituted or unsubstituted, vinyl groups, and polyvinyl groups which are substituted or unsubstituted, and A may comprise acid functional groups.
• US8680336B2
  申请人：——

  公开号：US8680336B2

  公开（公告）日：2014-03-25
• Palladium-catalyzed oxidative alkynylation of arene C–H bond using the chelation-assisted strategy
  作者：Seok Hwan Kim、Sae Hume Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.003

  日期：2012.7

  Palladium-catalyzed alkynylation of arene C–H bonds with (triisopropylsilyl)acetylene was developed for the first time under oxidative conditions in the present study. Among various type of directing groups examined, the N-phenyl-2-aminopyridine skeleton was shown to be most effective and selective for the Pd-catalyzed direct alkynylation reaction, and the desired alkynylated products were obtained

  本研究首次在氧化条件下开发了钯催化的芳烃CH键与（三异丙基甲硅烷基）乙炔的炔基化反应。在所考察的各种类型的导向基团中，N-苯基-2-氨基吡啶骨架显示出对Pd催化的直接炔基化反应最有效和最具选择性，并且以中等至良好的收率获得了所需的炔基化产物。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Desulfitative C—N Coupling: A Synthesis of Aromatic Amines
  作者：Jiangjun Liu、Xiuwen Jia、Xuemeng Chen、Haotian Sun、Yue Li、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00009

  日期：2020.4.17

  intramolecular C—N coupling reaction via SO2 extrusion is presented. The use of a catalytic amount of BPh3 allows the transformation to take place under much milder conditions (60 °C) than previously reported C—N coupling reactions by CO or CO2 extrusion (160–180 °C). In addition, this method displays good functional group tolerance and versatility, as it can be applied to the synthesis of dialkyl aryl

  提出了通过SO 2挤出的镍催化的分子内CN偶联反应。与以前报道的通过CO或CO 2挤出进行的CN偶联反应（160-180°C）相比，使用催化量的BPh 3可使转化在较温和的条件下（60 °C）进行。另外，该方法显示出良好的官能团耐受性和多功能性，因为它可用于合成二烷基芳基胺，烷基二芳基胺和三芳基胺。通过三个高产量的克级反应证明了脱硫CN偶联的稳健性。