(3β,5α)-2-methylene-cholestan-3-ol | 22599-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β,5α)-2-methylene-cholestan-3-ol
• 英文别名: 5alpha-Cholestan-3beta-ol, 2-methylene-；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2-methylidene-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 22599-96-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: ABRWCGWMRMPLID-HMUOIZGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  442.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,5α)-2-methylene-cholestan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a025
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-cholesten-(2) 在 吡啶 、 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 生成 (3β,5α)-2-methylene-cholestan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a025

文献信息

• Studies in organic sulfur compounds XV. A novel base-catalyzed rearrangement of a steroid β-keto-xanthate
  作者：David A. Lightner、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(63)90036-9

  日期：1963.12

  treatment of cholestan-3-one-2α-ethylxanthate gave among four products, the unexpected 2-thioncarbethoxy-Δ 2 -cholesten-3-ol. This reaction of generating a carbon-carbon bond, heretofore unreported in the steroid field, affords a novel method of preparing thiono-esters.

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。
• Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen
  作者：Alex Nickon、Joseph B. DiGiorgio、Peter J. L. Daniels

  DOI：10.1021/jo00943a025

  日期：1973.2