3,6-dichloro-N-phenylpyridazin-4-amine | 10338-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-N-phenylpyridazin-4-amine
• 英文别名: 4-Anilino-3,6-dichlorpyridazin；3,6-Dichlor-4-anilinopyridazin；(3,6-dichloro-pyridazin-4-yl)-phenyl-amine；3,6-dichloro-4-anilino pyridazine
• CAS: 10338-17-7
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃
• 分子量: 240.092
• InChiKey: ZFVMYJBIYCLDRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-N-phenylpyridazin-4-amine 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-5,5-dimethyl-7-phenyl-5H-pyrrolo[2,3-c]pyridazin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  New short access to pyrrolo[2,3-c]pyridazin-6-ones via β-spirolactams

  摘要：

  Treatment of 4-aminoalky1-2,6-dichloropyridazines with acid chlorides in the presence of triethylamine leads to the formation of 6-spirolactams (X-ray confirmed) which subsequently can be transformed into pyrrolo[2,3-clpyridazin-6-ones. A putative mechanism based on the Staudinger Ketene-Imine Cycloaddition is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.017
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三氯哒嗪 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以14.1%的产率得到3,6-dichloro-N-phenylpyridazin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  New short access to pyrrolo[2,3-c]pyridazin-6-ones via β-spirolactams

  摘要：

  Treatment of 4-aminoalky1-2,6-dichloropyridazines with acid chlorides in the presence of triethylamine leads to the formation of 6-spirolactams (X-ray confirmed) which subsequently can be transformed into pyrrolo[2,3-clpyridazin-6-ones. A putative mechanism based on the Staudinger Ketene-Imine Cycloaddition is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.017

文献信息

• US3978057A
  申请人：——

  公开号：US3978057A

  公开（公告）日：1976-08-31
• New short access to pyrrolo[2,3-c]pyridazin-6-ones via β-spirolactams
  作者：Theodor Stoll、André Alker、Sabine Kolczewski、Andrea Menzi、Vincent Revil-Baudard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.017

  日期：2015.2

  Treatment of 4-aminoalky1-2,6-dichloropyridazines with acid chlorides in the presence of triethylamine leads to the formation of 6-spirolactams (X-ray confirmed) which subsequently can be transformed into pyrrolo[2,3-clpyridazin-6-ones. A putative mechanism based on the Staudinger Ketene-Imine Cycloaddition is proposed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.