(S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate | 1355078-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2-[(1S)-1-[[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]aMino]-2-phenylethyl]-5-thiazolyl ester；[2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-1,3-thiazol-5-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1355078-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃N₂O₅S₂
• 分子量: 452.475
• InChiKey: MNLWPUFLEKLETN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-2-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来保护（S）-Dolaphenine（Doe），Dolastatin 10中不常见的氨基酸成分

  摘要：

  从受保护的苯丙氨酰基甘氨酸开始，描述了由Boc保护的（S）-多拉芬宁的简短的四步合成。关键步骤是硫代二肽的环化作用，生成噻唑基三氟甲磺酸盐，该硫唑基三氟甲磺酸盐可以用钯进行甲酸催化的还原反应。 多拉芬汀-多拉司汀-内硫肽-肽-噻唑-三氟甲磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289594
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)苯丙氨酰甘氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-phenylethyl]thiazol-5-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来保护（S）-Dolaphenine（Doe），Dolastatin 10中不常见的氨基酸成分

  摘要：

  从受保护的苯丙氨酰基甘氨酸开始，描述了由Boc保护的（S）-多拉芬宁的简短的四步合成。关键步骤是硫代二肽的环化作用，生成噻唑基三氟甲磺酸盐，该硫唑基三氟甲磺酸盐可以用钯进行甲酸催化的还原反应。 多拉芬汀-多拉司汀-内硫肽-肽-噻唑-三氟甲磺酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289594

文献信息

• A Straightforward Approach to Protected (S)-Dolaphenine (Doe), the Unusual Amino Acid Component of Dolastatin 10
  作者：Uli Kazmaier、Jens Burkhart

  DOI：10.1055/s-0031-1289594

  日期：2011.12

  (S)-dolaphenine is described, starting from protected phenylalanyl glycine. The key step is the cyclization of an endothiodipeptide to give a thiazolyl­ triflate, which can be subjected to a palladium-catalyzed reduction with formic acid. dolaphenine - dolastatin - endothiopeptides - peptides - thiazoles - triflates

  从受保护的苯丙氨酰基甘氨酸开始，描述了由Boc保护的（S）-多拉芬宁的简短的四步合成。关键步骤是硫代二肽的环化作用，生成噻唑基三氟甲磺酸盐，该硫唑基三氟甲磺酸盐可以用钯进行甲酸催化的还原反应。 多拉芬汀-多拉司汀-内硫肽-肽-噻唑-三氟甲磺酸