(-)-tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate | 128414-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 128414-07-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: IFAJTXISAKFRTD-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3-amino 1,2-diols via intermolecular pinacol cross-coupling of .alpha.-[(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes with aliphatic aldehydes. Short asymmetric syntheses of two 2,3,6-trideoxy-3-amino sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-O-(3R,5S)-5-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxo-1,6-diphenylhexan-3-yl pyrrolidine-1-carbothioate 在 L-Selectride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到(-)-tert-butyl (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过肽硫醇酯和α-烷氧基烷基锡烷的铜催化交叉偶联立体控制合成α-氨基-α'-烷氧基酮

  摘要：

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1021/ol201330j

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of α-Amino-α′-alkoxy Ketones by a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Peptidic Thiol Esters and α-Alkoxyalkylstannanes
  作者：Hao Li、Anyu He、John R. Falck、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ol201330j

  日期：2011.7.15

  A stereocontrolled synthesis of α-amino-α′-alkoxy ketones is described. This pH-neutral copper(I) thiophene-2-carboxylate (CuTC)-catalyzed cross-coupling of amino acid thiol esters and chiral nonracemic α-alkoxyalkylstannanes gives α-amino-α′-alkoxy ketones in good to excellent yields with complete retention of configuration at the α-amino- and α-alkoxy-substituted stereocenters.

  描述了 α-氨基-α'-烷氧基酮的立体控制合成。这种 pH 中性的铜 (I) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTC) 催化的氨基酸硫羟酸酯和手性非外消旋 α-烷氧基烷基锡烷的交叉偶联产生了 α-氨基-α'-烷氧基酮，收率良好至极好，并具有完全保留α-氨基和α-烷氧基取代的立体中心的构型。
• Stereoselective synthesis of 3-amino 1,2-diols via intermolecular pinacol cross-coupling of .alpha.-[(alkoxycarbonyl)amino] aldehydes with aliphatic aldehydes. Short asymmetric syntheses of two 2,3,6-trideoxy-3-amino sugars
  作者：Andrei W. Konradi、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1021/jo00302a005

  日期：1990.7