(S)-3,3,4-trimethyl-hexan-2-one | 29303-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3,3,4-trimethyl-hexan-2-one
• 英文别名: (4S)-3,3,4-trimethylhexan-2-one
• CAS: 29303-04-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: AFCTXRCQOSHWFP-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,3,4-trimethyl-hexan-2-one 在 potassium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2,2,3-Trimethylpentansaeure
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2Ξ,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (S)-3,3,4-trimethyl-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930

文献信息

• Stereochemical fate of an asymmetric migrating group in the pinacol rearrangement
  作者：J. J. Beggs、M. B. Meyers

  DOI：10.1039/j29700000930

  日期：——

  The optically active pinacol, (4S)-2,3,4-trimethylhexane-2,3-diol (I) was synthesized from (–)-(S)-2-methyl-butan-1-ol (III) and rearranged to (+)-3,3,4-trimethylhexan-2-one (II), which was degraded to (–)-2,2,3-tri-methylpentanoic acid (XI). The acid (XI) obtained by this method has a specific rotation and circular dichroism experimentally equal to that of (–)-(S)-2,2,3-trimethylpentanoic acid synthesized

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。