(4-(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester | 819078-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 819078-49-4
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₂
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KCHQEPYLWGBXOQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Identified a morpholinyl-4-piperidinylacetic acid derivative as a potent oral active VLA-4 antagonist

  摘要：

  An investigation into the structure-activity relationship of a lead compound, prolyl-5-aminopentanoic acid 4, led to the identification of a novel series of 4-piperidinylacetic acid, 1-piperazinylacetic acid, and 4-aminobenzoic acid derivatives as potent VLA-4 antagonists with low nanomolar IC50 values. A representative compound morpholinyl-4-piperidinylacetic acid derivative (13d: IC50 = 4.4nM) showed efficacy in the Ascaris-antigen sensitized murine airway inflammation model by oral administration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.041
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧基羰甲基)哌嗪 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-(S)-1-Pyrrolidin-2-ylmethyl-piperazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identified a morpholinyl-4-piperidinylacetic acid derivative as a potent oral active VLA-4 antagonist

  摘要：

  An investigation into the structure-activity relationship of a lead compound, prolyl-5-aminopentanoic acid 4, led to the identification of a novel series of 4-piperidinylacetic acid, 1-piperazinylacetic acid, and 4-aminobenzoic acid derivatives as potent VLA-4 antagonists with low nanomolar IC50 values. A representative compound morpholinyl-4-piperidinylacetic acid derivative (13d: IC50 = 4.4nM) showed efficacy in the Ascaris-antigen sensitized murine airway inflammation model by oral administration. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.041