tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate | 708260-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 708260-75-7
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₄
• 分子量: 433.286
• InChiKey: POWSPVIHTYARAE-FTXYIZDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(7aS)-2(6H)-oxo-7,7a-dihydro-7a-benzofuranyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-acryloyloxy-1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-2-propenyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[(Z)-4-iodo-3-butenyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]tetrahydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+